tris((1-((2S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine | 1620081-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tris((1-((2S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine
• CAS: 1620081-17-5
• 化学式: C₉₆H₁₀₅N₁₃O₉
• 分子量: 1584.97
• InChiKey: HQDIBVMFUDCMPD-PVTUZZPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  118.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  188.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三炔丙基胺 、 (1R,2R,3R,6S,7aR)-6-azido-1,2-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到tris((1-((2S,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures

  摘要：

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01117a