(4-Aminopyridin-1-ium-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone | 1351142-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Aminopyridin-1-ium-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-aminopyridin-1-ium-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1351142-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O₂
• 分子量: 229.258
• InChiKey: DRACCXIWSKXDHL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 (2,4-二硝基苯基)4-甲氧基苯甲酸酯 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4-Aminopyridin-1-ium-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and Theoretical Studies on Pyridinolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzoates: Effect of Substituent X on Reactivity and Mechanism

  摘要：

  已通过分光光度法测量 2,4-二硝基苯基 X 取代的苯甲酸酯（X = 4-MeO、H 和 4-$NO_2$ 的反应）的二阶速率常数 ($k_N$) ) 与一系列 Z-取代吡啶在 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO 中在 $25.0{\pm}0.1^{\circ}C$< /TEX>。 Br${\o}$nsted 型图呈现向下曲率（例如，当 $pK_a$ 时，$\beta_2$ = 0.89 ~ 0.96 > < 9.5 while $\beta_1$ = 0.38 ~ 0.46 when $pK_a$ > 9.5)，表明反应通过逐步机制进行，速率决定发生变化步骤（RDS）。 ${pK_a}^o$，定义为 Br${\o}$nsted 曲率中心的 $pK_a$，无论苯甲酰基部分中取代基 X 的电子性质如何，分析结果为 9.5。将 $k_N$ 分解为微观速率常数 $k_1$ 和 $k_2/k_{-1}$ 比率表明 $k_1$ 受取代基 X 的电子性质控制，但 $k_2/k_{-1}$ 比率则不然。理论计算也支持这样的论点：苯甲酰基部分中取代基 X 的电子性质不会影响 $k_2/k_{-1}$ 比率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.9.2593