1,3-dimethyl-4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)imidazol-2-thione | 1352632-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)imidazol-2-thione
• 英文别名: 4,5-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1,3-dimethylimidazole-2-thione；4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1,3-dimethylimidazole-2-thione
• CAS: 1352632-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S₃
• 分子量: 348.557
• InChiKey: VPTZQPHOBKMJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)imidazol-2-thione 生成
  参考文献：
  名称：

  可光开关的N-杂环卡宾：使用光调节电子键性质

  摘要：

  聚光灯下的配体：使用光来改变硫族元素和金属加合物中N杂环卡宾（NHC）部分的供电子特性。光致变色4,5- dithienylimidazolone的光诱导电子环状闭合增加了其ν CO频率。同样，类似的光致变色[（NHC）Ir（CO）2 Cl]配合物的紫外线照射也会降低卡宾的给电子能力。随后暴露于可见光使两个光环化反应逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.201105032
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,3-dimethylimidazolium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1,3-dimethyl-4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)imidazol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  可光开关的N-杂环卡宾：使用光调节电子键性质

  摘要：

  聚光灯下的配体：使用光来改变硫族元素和金属加合物中N杂环卡宾（NHC）部分的供电子特性。光致变色4,5- dithienylimidazolone的光诱导电子环状闭合增加了其ν CO频率。同样，类似的光致变色[（NHC）Ir（CO）2 Cl]配合物的紫外线照射也会降低卡宾的给电子能力。随后暴露于可见光使两个光环化反应逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.201105032

文献信息

• Photoswitchable N-Heterocyclic Carbenes: Using Light to Modulate Electron-Donating Properties
  作者：Bethany M. Neilson、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/anie.201105032

  日期：2011.10.24

  Ligands in the limelight: Light was used to change the electron‐donating properties of an N‐heterocyclic carbene (NHC) moiety within chalcogen and metal adducts. Photoinduced electrocyclic ring closure of a photochromic 4,5‐dithienylimidazolone increased its νCO frequency. Likewise, UV irradiation of an analogous photochromic [(NHC)Ir(CO)2Cl] complex decreased the carbene's electron‐donating ability

  聚光灯下的配体：使用光来改变硫族元素和金属加合物中N杂环卡宾（NHC）部分的供电子特性。光致变色4,5- dithienylimidazolone的光诱导电子环状闭合增加了其ν CO频率。同样，类似的光致变色[（NHC）Ir（CO）2 Cl]配合物的紫外线照射也会降低卡宾的给电子能力。随后暴露于可见光使两个光环化反应逆转。