4-(3-苯氧基丙氧基)苯甲腈 | 18859-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-苯氧基丙氧基)苯甲腈
• 英文名称: cyanophenol
• 英文别名: 4-(3-phenoxy-propoxy)-benzonitrile；4-(3-Phenoxy-propoxy)-benzonitril；4-(3-Phenoxy-propyloxy)-benzonitril；4-(3-Phenoxypropoxy)benzonitrile
• CAS: 18859-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SCDIVQQIJXIFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-苯氧基丙氧基)苯甲腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-<3-Phenoxy-propoxy>-benzamidin
  参考文献：
  名称：

  二脒在 1 型强直性肌营养不良模型中的生物学功效和毒性

  摘要：

  强直性肌营养不良 1 型 (DM1) 是一种以选择性剪接错误或“错误剪接”为特征的疾病。DM1 中错误剪接的致病因素是位于 DM 蛋白激酶基因 3' 非翻译区的遗传性 CTG 重复扩增。转录时，CUG 重复扩增 RNA 会隔离肌盲样 (MBNL) 蛋白，该蛋白构成了一个重要的选择性剪接调节因子家族。MBNL 蛋白的隔离导致其调控转录本的错误剪接。先前的研究表明，喷他脒（一种目前已被 FDA 批准作为抗寄生虫药物的二脒）能够部分逆转多种 DM1 模型中的错误剪接，尽管其浓度处于毒性水平。在这项研究中，我们表征了一系列喷他脒类似物，以确定它们逆转错误剪接的能力及其体内毒性。细胞和小鼠模型中的实验表明，化合物13（也称为呋喃脒）能够有效逆转错误剪接，与喷他脒相比，具有相同的功效并降低了毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00356
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-苯氧基丙氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  ARYL DIAMIDINES AND PRODRUGS THEREOF FOR TREATING MYOTONIC DYSTROPHY

  摘要：

  本文披露了化合物（例如，二胺衍生物和前药）及其使用方法，例如用于治疗肌肉萎缩症（DM）或由有毒RNA引起的疾病。在某些实施例中，该方法包括向受试者施用所披露化合物中的一个或多个的有效量，以治疗或抑制DM或由有毒RNA引起或与之相关的疾病，如DM1、DM2、脊髓小脑共济失调8型（SCA8）、脆性X颤动共济失调综合征（FXTAS）或亨廷顿病样2型（HLD2）。在某些示例中，该方法包括选择受试者进行治疗，例如选择患有DM1、DM2、SCA8、FXTAS或HLD2的受试者。

  公开号：

  US20130281462A1

文献信息

• ARYL DIAMIDINES AND PRODRUGS THEREOF FOR TREATING MYOTONIC DYSTROPHY
  申请人：Education, on behalf of the University of Oregon State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US20130281462A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed herein are compounds (for example, diamidine derivatives and prodrugs) and methods of use thereof, for example in treating muscular dystrophy (DM) or disease caused by a toxic RNA in a subject. In some embodiments, the methods include administering an effective amount of one of more of the disclosed compounds to a subject to treat or inhibit DM or a disease caused by or associated with toxic RNA, such as DM1, DM2, spinocerebellar ataxia type 8 (SCA8), fragile X tremor ataxia syndrome (FXTAS), or Huntington disease-like 2 (HLD2). In some examples, the methods include selecting a subject for treatment, for example selecting a subject with DM1, DM2, SCA8, FXTAS, or HLD2.

  本文披露了化合物（例如，二胺衍生物和前药）及其使用方法，例如用于治疗肌肉萎缩症（DM）或由有毒RNA引起的疾病。在某些实施例中，该方法包括向受试者施用所披露化合物中的一个或多个的有效量，以治疗或抑制DM或由有毒RNA引起或与之相关的疾病，如DM1、DM2、脊髓小脑共济失调8型（SCA8）、脆性X颤动共济失调综合征（FXTAS）或亨廷顿病样2型（HLD2）。在某些示例中，该方法包括选择受试者进行治疗，例如选择患有DM1、DM2、SCA8、FXTAS或HLD2的受试者。
• Biological Efficacy and Toxicity of Diamidines in Myotonic Dystrophy Type 1 Models
  作者：Ruth B. Siboni、Micah J. Bodner、Muhammad M. Khalifa、Aaron G. Docter、Jessica Y. Choi、Masayuki Nakamori、Michael M. Haley、J. Andrew Berglund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00356

  日期：2015.8.13

  Myotonic dystrophy type 1 (DM1) is a disease characterized by errors in alternative splicing, or “mis-splicing”. The causative agent of mis-splicing in DM1 is an inherited CTG repeat expansion located in the 3′ untranslated region of the DM protein kinase gene. When transcribed, CUG repeat expansion RNA sequesters muscleblind-like (MBNL) proteins, which constitute an important family of alternative

  强直性肌营养不良 1 型 (DM1) 是一种以选择性剪接错误或“错误剪接”为特征的疾病。DM1 中错误剪接的致病因素是位于 DM 蛋白激酶基因 3' 非翻译区的遗传性 CTG 重复扩增。转录时，CUG 重复扩增 RNA 会隔离肌盲样 (MBNL) 蛋白，该蛋白构成了一个重要的选择性剪接调节因子家族。MBNL 蛋白的隔离导致其调控转录本的错误剪接。先前的研究表明，喷他脒（一种目前已被 FDA 批准作为抗寄生虫药物的二脒）能够部分逆转多种 DM1 模型中的错误剪接，尽管其浓度处于毒性水平。在这项研究中，我们表征了一系列喷他脒类似物，以确定它们逆转错误剪接的能力及其体内毒性。细胞和小鼠模型中的实验表明，化合物13（也称为呋喃脒）能够有效逆转错误剪接，与喷他脒相比，具有相同的功效并降低了毒性。