4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚 | 142731-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚
• 英文名称: 4-(1-ethyl-1,4-dimethylpentyl)phenol
• 英文别名: 4(3',6'-dimethyl-3'-heptyl)-phenol；4-(3,6-dimethylheptan-3-yl)phenol
• CAS: 142731-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• mdl: MFCD11870116
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BGLUSMSXKMBLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1709;1718;1718

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚 在 Nucleodex-beta-PM column 作用下， 生成 nonylphenol NP112 、 nonylphenol NP112
  参考文献：
  名称：

  用手性方法测定溶液中两种雌激素壬基酚的绝对构型

  摘要：

  在溶液中测定了两种雌激素壬基酚的绝对构型。壬基酚 NP35 和 NP112 都不能结晶，因此只有溶液法才能直接解决绝对构型问题。基于壬基酚 NP35 的实验和计算的旋光度和 VCD 数据的结论由另一项使用樟酰衍生物和所得晶体的 X 射线分析的研究独立证实。在 NP112 的情况下，实验旋转数据是不确定的。然而，实验和计算 VCD 数据之间的比较允许确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.07.020
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-3-庚醇 在 三氯化铝 、 氢溴酸 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  壬基酚，4-（3'，6'-二甲基-3'-庚基）酚的支链异构体的区域选择性合成及其重要环境性质的测定。

  摘要：

  一种通过苯甲醚和3-溴-3,6-二甲基庚烷之间的弗瑞德-克来福特反应合成纯壬基酚异构体4-（3'，6'-二甲基-3-庚基）苯酚的方法，该方法产生47.3％报告了总产量。通过GC-MS追踪反应，并且化学结构与NMR和IR光谱一致。还确定了该化合物的log K（ow）值，其水溶性，蒸气压和亨利定律常数。这些理化性质是预测化合物在水生生态系统中的行为所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4790::aid-chem4790>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of tertiary¹⁴C-labelled nonylphenol isomers
  作者：Ralph Vinken、Burkhard Schmidt、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.641

  日期：2002.12

  The ring-14C-labelled p-nonylphenol (NP) isomers 4(3′,5′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol (p353NP), 4(3′,6′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol (p363NP) and 4(2′,6′-dimethyl-2′-heptyl)-phenol (p262NP) were synthesized for application in metabolism and sorption studies. Friedel–Crafts alkylation of 14C-labelled phenol and the corresponding tertiary nonylalcohol with BF3 as catalyst was used. After clean-up of p262NP and p363NP by preparative thin-layer chromatography radiochemical yields amounted to 62.8 and 64.6%, specific radioactivities were 332 and 88.2 MBq/mmol, and radiochemical purities 97.6 and 99.0%. For both isomers, a large-scale synthesis with non-labelled phenol was additionally developed, which led to pure products (96 and 99%, respectively) without further purification steps. In the case of p353NP, which was formed as a diastereomeric mixture, the crude synthetic product had a radiochemical purity of 96.9% (radiochemical yield: 76.0%; specific activity: 298 MBq/mmol); thus, purification was not necessary. All products were characterized by means of gas chromatography-mass spectroscopy, 1H- and 13C-NMR, as well as IR. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  三种带有14C标记的对壬基酚(NP)异构体被合成，用于代谢和吸附研究： - 4(3',5'-二甲基-3'-庚基)-酚(p353NP) - 4(3',6'-二甲基-3'-庚基)-酚(p363NP) - 4(2',6'-二甲基-2'-庚基)-酚(p262NP) 合成方法是使用BF3作为催化剂，对14C标记的酚和相应的叔壬醇进行傅-克烷基化反应。 通过制备薄层色谱纯化后: - p262NP放射化学产率为62.8%,比活度332 MBq/mmol,放射化学纯度97.6% - p363NP放射化学产率为64.6%,比活度88.2 MBq/mmol,放射化学纯度99.0% 另外还开发了这两种异构体使用非标记酚的大规模合成方法,无需进一步纯化即可得到纯度分别为96%和99%的产品。 p353NP作为非对映异构体混合物生成,粗产品的放射化学纯度为96.9%(放射化学产率76.0%,比活度298 MBq/mmol),因此无需纯化。 所有产物均通过气相色谱-质谱、1H-NMR、13C-NMR和IR进行表征。
• Estrogen equivalent concentration of 13 branched para-nonylphenols in three technical mixtures by isomer-specific determination using their synthetic standards in SIM mode with GC–MS and two new diasteromeric isomers
  作者：Takao Katase、Keiji Okuda、Yun-Seok Kim、Heesoo Eun、Hideshige Takada、Taketo Uchiyama、Hiroaki Saito、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.09.049

  日期：2008.2

  9+/-0.3% to 3.0+/-0.2%. Additionally, structures of four new isomers of more than 1% portion present in a technical mixture were elucidated as two pairs of diastereomeric isomers: two types of 4-(3,4-dimethylheptan-4-yl)phenol (344NP) and those of 4-(3,4-dimethylheptan-3-yl)phenol (343NP). By estrogenic assay of 13 isomers with yeast estrogen screen system, the activity of 3E22NP was the highest, while

  通过SIM的结构特异性离子m / z 135、149或163的合成标准品，使用GC-MS，通过合成标准物，在三种技术混合物中选择了13种支链对壬基酚（对-NP）异构体。在13种异构体中，有4种异构体，分别是4-（2,4-二甲基庚基-4-基）苯酚，4-（4-甲基辛基-4-基）苯酚，4-（3-乙基-2-甲基己-2-基）首先将用于测定的）苯酚（3E22NP）和4-（2,3-二甲基庚基-2-基）苯酚用作标准物质。工业混合物中的13种异构体的质量百分比含量分别超过2％。东京化学工业公司（TCI），Aldrich和Fluka的混合物中的总质量百分比分别为89 +/- 2％，75 +/- 4％和77 +/- 2％。三种混合物中4-（3,6-二甲基庚基-3-基）苯酚的丰度最大，为11.1 +/- 2％至9。9 +/- 0.3％，而4-（2-甲基辛烷-2-基）苯酚最小，为2.9 +/- 0.3％至3.0 +/-