4-(3溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶 | 67005-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-6-(m-bromophenyl)-4-phenylpyrimidine；4-(3-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine；4-(3-bromo-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2-ylamine
• CAS: 67005-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: SMZYUUMTUYREMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  525.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶 、 乙酸酐 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-6-(m-bromophenyl)-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Al-Hajjar, Farouk H.; Sabri, Salim S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1087 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 、 盐酸胍 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.12h， 以65%的产率得到4-(3溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  功能化嘧啶的微波加速一锅法、双组分、无溶剂合成

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。

  DOI：

  10.1071/ch06388

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。
• AL-FARKH Y. A.; AL-HAJJAR F. H.; HAMOUD H. S., CHEM. AND PHARM. BULL. 1978, 26, NO 4, 1296-1303
  作者：AL-FARKH Y. A.、 AL-HAJJAR F. H.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• Al-Hajjar, Farouk H.; Sabri, Salim S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1087 - 1092
  作者：Al-Hajjar, Farouk H.、Sabri, Salim S.

  DOI：——

  日期：——