(6R)-3-(5-methoxycarbonyl-furan-2-ylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 36242-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-(5-methoxycarbonyl-furan-2-ylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(5-Methoxycarbonylfurfuryl)-7beta-phenylacetylamino-ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-[(5-methoxycarbonylfuran-2-yl)methyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 36242-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 456.476
• InChiKey: PKSBELQJZFRZNJ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-(5-methoxycarbonyl-furan-2-ylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 五氯化磷 在 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以The 7β-amino-3-(5-methoxycarbonyl-furfuryl)-ceph-3-em-4-carboxylic acid is obtained in the form of a yellowish, microcrystalline powder的产率得到7beta-Amino-3-(5-methoxycarbonyl-furfuryl)-ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-R-methyl-7-amino-ceph-em-4-carboxylic acid compounds

  摘要：

  3-R-甲基-7-氨基-头孢-2-乙烯-4.xi.-羧酸化合物，其中R是C-亲核化合物的C-残基，是有价值的中间体，例如，在制造具有抗生素性质的相应的3-R-甲基-7-氨基-头孢-3-乙烯-4-羧酸化合物方面。

  公开号：

  US03932465A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 在 苯甲醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 (6R)-3-(5-methoxycarbonyl-furan-2-ylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [7-氨基头孢菌酸的新衍生物。通过芳族部分取代乙酰基]。

  摘要：

  Abstract7‐Phenylacetamido‐3‐trifluoroacetoxymethyl‐ceph‐2‐em‐4‐carboxlic acid (7), which is easily produced from the iso‐cephalosporanic acid derivatives 4 or 6 by treatment with trifluoroacetic acid, reacts smoothly with ‘C‐nucleophiles’ to give derivatives of type 5 (Schema 1 and 2). Compounds 5 are converted into microbiologically active cephalosporins of type 8 (Table) by previously described methods.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570714

文献信息

• US3932465A
  申请人：——

  公开号：US3932465A

  公开（公告）日：1976-01-13