2-adamantan-1-yl-2-prop-2-ynyloxy-oxazolidine-4,5-dione | 23920-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-adamantan-1-yl-2-prop-2-ynyloxy-oxazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-2-(2-propinyloxy)-oxazolidin-4,5-dion
• CAS: 23920-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ZWQUUCPCTDQHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-adamantan-1-yl-oxazole-4,5-dione, hydrochloride 、 2-丙炔-1-醇 生成 2-adamantan-1-yl-2-prop-2-ynyloxy-oxazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物的合成-VII：金刚烷-1-羧酰胺与草酰氯的反应

  摘要：

  用过量的草酰氯在二氯甲烷中处理金刚烷-1-甲酰胺（Ia，b），得到不稳定的恶唑啉-4,5-二酮衍生物（IIIa，b），将其转化为相应的恶唑烷-4,5-二酮衍生物（Va，b，VIII，IX和X），方法是用乙醇，苯酚，苯硫酚和炔丙醇处理。在回流的1,2-二氯乙烷中分解IIIa，得到金刚烷-1-羰基异氰酸酯（XI），这也是由Ia与过量的草酰氯在回流的二氯甲烷中与N，N'-双（金刚烷-1）反应生成的-羰基）草酰胺（XIII）。XI和XIII的产率取决于草酰氯与Ia的摩尔比。阐明了酰胺与草酰氯的反应机理以及金刚烷基恶唑烷-4,5-二酮衍生物的质谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80033-5