5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate | 1226985-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1226985-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: KPHIPKPOVAXFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-((hepta-3,6-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 、 1-((hepta-3,6-dienyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化简单烯烃的烯丙基取代

  摘要：

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000875
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化简单烯烃的烯丙基取代

  摘要：

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000875

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja101186p

  日期：2010.5.26

  Nickel-catalyzed intermolecular allylic substitution of simple alkenes (ethylene and alpha olefins) is described. This method is the first catalytic intermolecular process for direct allylation of nonconjugated, nonstrained simple alkenes. Catalyst loadings as low as 2.5 mol % Ni afford the desired product in high yield in both gram-scale and smaller scale coupling reactions.