methyl 2-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)penta-3,4-dienoate | 1309440-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)penta-3,4-dienoate
• 英文别名: 2-Dimethylamino-2-trifluoromethyl-penta-3,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 1309440-80-9
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 223.195
• InChiKey: GCUVDQKVOBBAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)penta-3,4-dienoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(dimethylamino)-5-morpholino-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（i）催化的丙二烯加氢胺化合成α-CF3取代的E-脱氢鸟氨酸衍生物。

  摘要：

  通过含三氟甲基的α-烯基-α-氨基羧酸酯和α-烯基-α-氨基膦酸酯的Cu（i）催化加氢胺化反应，已开发出一种有效的合成新的α-CF3-取代的E-脱氢鸟氨酸衍生物及其磷类似物的方法。与伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob00580k
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 methyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropionate 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031

文献信息

• Ruthenium-catalyzed dimerization of CF3-containing functional allenes
  作者：Daria V. Vorobyeva、Anna N. Philippova、Pavel S. Gribanov、Sergey E. Nefedov、Valentine V. Novikov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121998

  日期：2021.10

  An efficient method for the regioselective preparation of 1,3-dimethylenecyclobutanes based on Ru-catalyzed dimerization of readily available CF3-containing functionalized allenes including α-amino acid derivatives have been developed. The reactions smoothly proceed in toluene at 100 °C in the presence of catalytic amounts (5 mol%) of naphthalene-containing ruthenium system [Cp*Ru(C10H8)]PF6/[Et3NBn]Cl

  已经开发了一种有效的区域选择性制备 1,3-二亚甲基环丁烷的方法，该方法基于容易获得的含CF 3的功能化丙二烯（包括 α-氨基酸衍生物）的Ru 催化二聚化。在催化量 (5 mol%) 的含萘钌体系 [Cp*Ru(C 10 H 8 )]PF 6 /[Et 3 NBn]Cl的存在下，反应在 100 °C 的甲苯中平稳进行，以独家提供尾对尾偶联产品具有良好到优异的产率。