(Z)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-propene | 72658-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-propene
• 英文别名: (Z)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-(trimethylsiloxy)propene；(Z)-1-(trimethylsiloxy)-1-mesityl-1-propene；trimethyl-[(Z)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-1-enoxy]silane
• CAS: 72658-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: DRIWQLNWJDPWQR-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 0.45-0.55 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-propene 、 苯甲醛 生成 2-methyl-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;HUG, K. T.;FLIPPIN, L. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 5973-5976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 三氯化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a030

文献信息

• Acyclic stereoselection. 27. Simple diastereoselection in the lewis acid mediated reactions of enolsilanes with aldehydes.
  作者：Clayton H. Heathcock、Kathleen T. Hug、Lee A. Flippin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81736-6

  日期：1984.1

  The Lewis acid mediated reactions of enolsilanes 1–11 with benzaldehyde and isobutyraldehyde have been investigated. With the exception of compound 4, essentially no stereoselectivity is observed.

  已经研究了路易斯酸介导的烯醇硅烷1-11与苯甲醛和异丁醛的反应。除了化合物4外，基本上没有观察到立体选择性。
• Acyclic stereocontrol in Fischer carbene chemistry by syn-selective Michael addition/trapping sequence
  作者：Eiichi Nakamura、Koichi Tanaka、Tsutomu Fujimura、Satoshi Aoki、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00073a017

  日期：1993.10

  Michael addition of a metal enolate to a Fischer vinyl carbene complex 1 takes place with syn-diasterselectivity. The resulting anion 2 can be trapped stereoselectively to afford a carbene complex 3 with stereocontrol of three contiguous stereogenic centers. The syn-diastereoslectivity of the Michael addition was unaffected either by the geometry or the countercation of the enolate. Lewis acidic metal

  金属烯醇化物与 Fischer 乙烯基卡宾配合物 1 的迈克尔加成以顺对映选择性发生。生成的阴离子 2 可以立体选择性地被捕获，以提供具有三个连续立体中心立体控制的卡宾配合物 3。迈克尔加成的同向非对映选择性不受烯醇化物的几何形状或反阳离子的影响。路易斯酸性金属反阳离子减慢迈克尔加成。路易斯酸介导的向山-迈克尔加成烯醇甲硅烷基醚也失败。1 H 和 13 C NMR 研究表明 SnCl 4 与乙烯基卡宾络合物 1a 没有络合
• Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven K. Davidsen、Kathleen T. Hug、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00365a033

  日期：1986.7
• Stereochemistry of the fluoride catalyzed aldol reaction of enol silyl ethers. Evidence for another non-chelate transition state
  作者：Eiichi Nakamura、Shigeru Yamago、Daisuke Machii、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86713-1

  日期：——
• Etude par RMN 13C Et 199Hg de composes oxobromo- et dioxomercuriques
  作者：R. Meyer、L. Gorrichon-Guigon、P. Maroni

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83694-3

  日期：1980.4