5-fluoro-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one | 641632-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one
• CAS: 641632-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: RAIIQHDTGFTVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one 、 3-phenacylbenzothiazolium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-benzoyl-5′-fluoro-2-(4-methylbenzoyl)-2,3a-dihydro-1H-spiro[benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of spiro[benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3,3′-indolines] via cycloaddition reaction of N-phenacylbenzothiazolium bromides and 3-methyleneoxindoles

  摘要：

  用中文翻译结果如下：

  苯乙酰苯并噻唑溴化物与3-苯乙酰亚甲基氧吲哚或乙酸乙酯2-(2-氧基吲哚-3-基亚甲基)发生了多米诺环加成反应，产率高，对映选择性高，生成了螺[苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑-3,3′-吲啶]。

  DOI：

  10.1039/c5ob01374g

文献信息

• Molecular diversity of the cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitriles
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra00476h

  日期：——

  The cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile in ethanol in the presence of DBU at room temperature afforded functionalized 3′-iminospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes] in good yields. However, the similar reaction of ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate resulted in functionalized 3-oxospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes]

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。
• Diastereoselective synthesis of dispirooxindoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to 3-phenacylideneoxindoles and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra04375b

  日期：——

  structures indicated the reaction has high regioselectivity and diastereoselectivity. Furthermore, their biological activities have been preliminarily demonstrated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1 and human liver cancer cells HepG2 by MTT assay. The results demonstrated that some of the compounds showed cytotoxicities to cell lines of 4T1 and HepG2, and indicated that novel spirooxindoles

  1,2,3,4-四氢异喹啉、靛红和3-亚苯肟吲哚在回流乙醇中进行三组分反应，得到二螺[二氢吲哚-3,1'-吡咯并[2,1 -a ]异喹啉-3',3'-二氢吲哚] ( 4a–4x )通过原位生成的偶氮甲碱叶立德与 3-phenacylideneoxindoles 的环外双键进行 1,3-偶极环加成，获得良好的产率。 1 H NMR谱和单晶结构表明该反应具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，通过MTT法对小鼠乳腺癌细胞4T1和人肝癌细胞HepG2进行体外评价，初步证明了它们的生物学活性。结果表明，一些化合物对4T1和HepG2细胞系表现出细胞毒性，并表明新型螺吲哚可能成为潜在的先导化合物，用于进一步对其医学应用进行生物筛选。
• Additive-Free Three-Component Synthesis of Spiro-isoxazolidine-oxindoles Employing Trifluorodiazoethane
  作者：Ekta Gupta、Sindoori R. Nair、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02504

  日期：2018.12.7

  three-component protocol for the synthesis of trifluoromethylated spiro-isoxazolidine-oxindoles has been developed. This approach employs the 1,3-dipolar cycloaddition of trifluoromethyl nitrone, generated in situ from trifluorodiazoethane and nitrosoarene, with phenacylideneoxindoles. A range of phenacyclideneoxindoles and nitrosoarenes can be subjected to this reaction to generate the spiro-isoxazolidine-oxindole

  已经开发出一种有效的三组分方案，用于合成三氟甲基化的螺-异恶唑烷-羟吲哚。该方法采用了由三氟重氮乙烷和亚硝基芳烃与苯乙叉基氧吲哚原位生成的三氟甲基硝基的1,3-偶极环加成反应。可以使一定范围的苯并亚环己氧基吲哚和亚硝基芳烃进行该反应以生成螺-异恶唑烷-氧吲哚衍生物。进行的异恶唑烷的还原性开环反应证明了我们策略的合成潜力，导致了有趣的重排，从而生成了吡咯并喹啉衍生物。
• Molecular diversity of cycloaddition reactions of the functionalized pyridinium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.034

  日期：2013.7

  cycloaddition reactions of a series of functionalized pyridinium salts, which were generated from reaction of pyridine with active alkyl halides such as p-nitrobenzyl bromide, N,N-diethyl chloroacetamide and phenacyl bromides with 3-phenacylideneoxindoles in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversities. A series of the functionalized spiro[cyclopropane-1,3′-indolines], and 3-

  在三乙胺的存在下，吡啶与活性烷基卤化物（如对硝基苄基溴，N，N-二乙基氯乙酰胺和苯甲酰溴与3-苯乙叉基氧吲哚）反应生成的一系列官能化吡啶鎓盐的环加成反应显示出非常有趣的结果。分子多样性。根据吡啶鎓盐的结构和反应条件，成功制备了一系列官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和3-呋喃-3（2 H）-亚烷基）吲哚-2-酮。简要讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。
• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。