1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di(n-butyl)amino)methylidene]amino}-3-(2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1332499-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di(n-butyl)amino)methylidene]amino}-3-(2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N,N-dibutyl-N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(2-phenylethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]methanimidamide
• CAS: 1332499-30-5
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₃
• 分子量: 494.637
• InChiKey: DTEPJAPETVWWNI-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di(n-butyl)amino)methylidene]amino}-3-(2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di(n-butyl)amino)methylidene]amino}-3-(2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy of chemical modification for rate enhancement of 10–23 DNAzyme: a combination of A9 position and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine analogs

  摘要：

  在二价金属离子的帮助下，10-23 DNAzyme 切割 RNA。对其催化环进行化学修饰以制造更有效的酶一直是一个挑战。我们的策略从环中的五个 2-脱氧腺苷残基（A5、A9、A11、A12 和 A15）开始，基于 N7 原子在三级结构中形成氢键的能力。 8-Aza-7-deaza-2α-脱氧腺苷及其带有7个取代基的类似物（3-氨丙基、3-羟丙基或苯乙基）分别用来取代5个dA残基，它们对裂解率的影响为在单周转条件下进行评估。结果表明，5个dA残基的N7原子是催化活性所必需的，N8原子和7位取代基不利于10-23 DNAzyme的催化行为，但A9处的所有这些修饰都有利于活性。 。特别是，与相应的亲本相比，在 A9 位置具有 7-(3-氨基丙基)-8-aza-7-deaza-2â2-脱氧腺苷 (3) 的 DZ-3â9 的 kobs 增加了 12 倍10-23 DNA酶。 DZ-3-9 被认为以与 10-23 DNAzyme 相同的机制催化裂解反应，基于它们非常相似的 pH 依赖性和二价金属离子依赖性裂解模式。在 A9 位置引入功能基团被证明是一种成功且可行的方法，可实现更有效的 10-23 DNAzyme 类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05065f
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-Phenylethynyl)-8-aza-7-deazaadenine-2'deoxyadenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di(n-butyl)amino)methylidene]amino}-3-(2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy of chemical modification for rate enhancement of 10–23 DNAzyme: a combination of A9 position and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine analogs

  摘要：

  在二价金属离子的帮助下，10-23 DNAzyme 切割 RNA。对其催化环进行化学修饰以制造更有效的酶一直是一个挑战。我们的策略从环中的五个 2-脱氧腺苷残基（A5、A9、A11、A12 和 A15）开始，基于 N7 原子在三级结构中形成氢键的能力。 8-Aza-7-deaza-2α-脱氧腺苷及其带有7个取代基的类似物（3-氨丙基、3-羟丙基或苯乙基）分别用来取代5个dA残基，它们对裂解率的影响为在单周转条件下进行评估。结果表明，5个dA残基的N7原子是催化活性所必需的，N8原子和7位取代基不利于10-23 DNAzyme的催化行为，但A9处的所有这些修饰都有利于活性。 。特别是，与相应的亲本相比，在 A9 位置具有 7-(3-氨基丙基)-8-aza-7-deaza-2â2-脱氧腺苷 (3) 的 DZ-3â9 的 kobs 增加了 12 倍10-23 DNA酶。 DZ-3-9 被认为以与 10-23 DNAzyme 相同的机制催化裂解反应，基于它们非常相似的 pH 依赖性和二价金属离子依赖性裂解模式。在 A9 位置引入功能基团被证明是一种成功且可行的方法，可实现更有效的 10-23 DNAzyme 类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05065f