[(2S,5R)-5-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲醇 | 119898-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: [(2S,5R)-5-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲醇
• 英文名称: 4-amino-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-Furanmethanol, 5-(4-amino-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-1-yl)tetrahydro-, (2S-cis)-；[(2S,5R)-5-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 119898-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: VXDZBUXUMQZMGN-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲醇 在 sodium phosphate 、 adenosine deaminase 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deaza-2',3'-dideoxyadenosine: Synthesis and conversion into allopurinol 2',3'-dideoxyribofuranoside.

  摘要：

  4-Amino-1-(2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (5) 由 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine (1) 合成。对 1 的 4-氨基进行苯甲酰基化，然后对 5'-羟基进行 4，4'-二甲氧基三苯甲基化，得到 2b。苯氧基硫代羰基化合物 3 的巴顿脱氧反应得到 4a，去除保护基团后得到 5。5 的 N-糖苷键对酸的稳定性高于 2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）。化合物 5 对人类免疫缺陷病毒没有明显的活性。它能被腺苷脱氨酶转化为异嘌呤醇 2'，3'-双脱氧核苷（6），但转化率低于 ddA 转化为 ddl 的转化率。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4153
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoylamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(2S,5R)-5-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deaza-2',3'-dideoxyadenosine: Synthesis and conversion into allopurinol 2',3'-dideoxyribofuranoside.

  摘要：

  4-Amino-1-(2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (5) 由 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine (1) 合成。对 1 的 4-氨基进行苯甲酰基化，然后对 5'-羟基进行 4，4'-二甲氧基三苯甲基化，得到 2b。苯氧基硫代羰基化合物 3 的巴顿脱氧反应得到 4a，去除保护基团后得到 5。5 的 N-糖苷键对酸的稳定性高于 2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）。化合物 5 对人类免疫缺陷病毒没有明显的活性。它能被腺苷脱氨酶转化为异嘌呤醇 2'，3'-双脱氧核苷（6），但转化率低于 ddA 转化为 ddl 的转化率。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4153

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine 2′ -Deoxy- and 2′,3′ -Dideoxyribonucleosides: Studies on the glycosylation of 4-methoxypyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Frank Seela、Holger Winter、Marianne Möller

  DOI：10.1002/hlca.19930760405

  日期：1993.6.30

  The glycosylation of the 4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine (5) anion with 1-halo-2-deoxyribose 6 in MeCN/TDA-1 gives N2-deoxynucleoside 9 (29%) together with N1-isomer 7 (48%) and its anomer 8 (6%) [7]. The α-D-anomer 8 is not formed and the yield of the ß-D-anomer 7 increased to 62% when dimethoyethane is used as solvent and [18]crown-6 as catalyst. Employing 1-halo-2,3-dideoxyribose 10 instead of

  MeCN / TDA-1中4-甲氧基吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5）阴离子与1-卤-2-脱氧核糖6的糖基化反应产生N 2-脱氧核苷9（29％）和N 1-异构体7（48％）及其异构体8（6％）[7]。当使用二甲基乙烷作为溶剂和[18] cro-6作为催化剂时，不形成α-D-端基异构体8，ß-D-端基异构体7的产率提高到62％。采用1-卤代-2,3-二脱氧核糖10代替halogenose 6，2'，3'-didexoynucleosides 12和14形成该脱甲硅烷基（1B和2B），并转化成肌苷和衍生物的ddA 3B（C 7 Ž 8我DD），15B（C 7 Ž 8甲DD），和17（C 7 Ž 8 A' DD）。与7-脱氮嘌呤核苷酸相反，3b和15b的三磷酸酯显示出对HIV逆转录酶的明显活性。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent RNA viral polymerase
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20070275912A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了一种核苷类化合物及其某些衍生物，它们是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了单独或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染活性的药物组合使用的核苷类化合物的制药组合物，特别是用于HCV感染。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶，抑制RNA依赖性RNA病毒复制，和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;KAISER, KLAUS, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4153-4156
  作者：SEELA, FRANK、KAISER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Modified Oligonucleotides and Applications Thereof
  申请人：Mullah Khairuzzaman Bashar

  公开号：US20090226924A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed, among other things, are primers containing certain modified nucleobases in the 3′ terminal region of the primers that provide reduced formation of primer-dimers during amplification reactions, and various methods of use thereof.