1-bromo-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene | 1111310-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene
• CAS: 1111310-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: XMWLWUJFVMQPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 2-(2-cyclobutylidenemethylphenyl)-2-(methylsulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基羰基化合物在分子内烯烃上的1,3-偶极环加成反应合成异吲哚并将其转化为取代的芳烃

  摘要：

  发现在α-位置带有2-链烯基芳基部分的α-叠氮羰基化合物是通过叠氮化物与烯烃的1，3-偶极环加成合成异吲哚的有希望的前体。这些异吲哚在制备1,2,3,4-四取代的萘和9,10-二取代的蒽衍生物中的应用分别是通过异吲哚与乙酰二羧酸二甲酯和苯并炔的[4 + 2]-环加成反应，然后进行脱氨基反应而开发的芳香化。 异吲哚-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-芳烃-苯并

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260221
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁基)三苯基溴化膦 、 邻溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到1-bromo-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化形成 1,2-苯并氧杂环硼烷

  摘要：

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03033

文献信息

• Reaction of Methylenecyclobutanes with NXS-H₂O System
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Bei Xu、Rong Guo

  DOI：10.1080/00397911.2010.517614

  日期：2011.11.1

  Abstract Reactions of methylenecyclobutanes (MCBs) with NXS-H2O system were investigated. The results were quite different from that of methylenecyclopropanes (MCPs), and an interesting aryl-transfer reaction happened to give substituted cyclobutyl ketones as products when disubstituted MCBs were employed. When monosubstituted MCBs were employed, the direct halohydroxylation gave the cyclobutyl ring

  摘要 研究了亚甲基环丁烷（MCBs）与NXS-H2O体系的反应。结果与亚甲基环丙烷 (MCP) 的结果大不相同，当使用双取代 MCB 时，发生了有趣的芳基转移反应，产生了取代环丁基酮作为产物。当使用单取代的 MCB 时，直接卤代羟基化得到环丁基环未触及的加合物。所有这些类似物在有机合成中都有潜在的应用价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。
• Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives from Organic Azides
  作者：Benjamin Wei-Qiang Hui、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol802816k

  日期：2009.2.5

  alpha-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety at the alpha-position are found to be promising precursors for synthesis of isoindole and isoquinoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of azides onto alkenes and 6 pi-electrocyclization of N-H imine intermediates, respectively.
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate–Mediated Oxidation of Mono-aryl-substituted Methylenecyclobutanes: A Convenient Method for the Synthesis of Spirocyclobutyl-1,2-dioxethanes
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Rong Yi、Rong Guo

  DOI：10.1080/00397911.2010.505705

  日期：2011.9.1

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-mediated oxidation of methylenecyclobutanes was investigated. Compared with the similar reactions of methylenecyclopropanes, the reaction products were quite different. Instead of the desired ring-enlarged product cyclopentanones, a cyclobutyl ring-intact product, spirocyclobutyl-1,2-dioxethane, was obtained. The structures of these spiroheterocycle-containing compounds are interesting, and the reactions are potentially valuable in both organic synthesis and mechanism research.