4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-(三氟甲基)苯胺 | 1259285-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1259285-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BF₃NO₂
• 分子量: 287.09
• InChiKey: RUAYESOEOHUYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-(三氟甲基)苯胺 在 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型曼德拉酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的优化

  摘要：

  蛋白激酶 R (PKR) 样内质网激酶 (PERK) 是负责调节蛋白质合成和缓解 ER 应激的未折叠蛋白反应 (UPR) 的三种内质网 (ER) 跨膜传感器之一。PERK 与肿瘤发生、癌细胞存活以及糖尿病等代谢疾病有关。本文所述的新型扁桃酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的基于结构的设计和优化导致化合物26的鉴定，该化合物是一种有效的、选择性的和口服生物可利用的化合物，适用于体外和体内研究 PERK 通路生物学, 具有适用于小鼠每天一次口服给药的药代动力学。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102233
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-4-溴苯胺 、 频那醇硼烷 在 dichlorobis(chlorodi-tert-butylphosphine) palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  PXPd-catalyzed borylation of aniline derivatives

  摘要：

  摘要：将双醇硼烷（HBO2C2Me4）加到2-碘苯胺中可以使用多种钯配合物催化，包括[(t-Bu)2PCl]2PdCl2（PXPd），可获得相应的硼酸酯2-H2NC6H4(BO2C2Me4)且收率很高。PXPd系统还可用于催化取代苯胺的硼化反应，得到相应的氨硼酸酯，收率在中等到高收率之间。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0076-1

文献信息

• Ligand Specific Efficiency (LSE) Index for PET Tracer Optimization
  作者：Yves P. Auberson、Emmanuelle Briard、David Sykes、John Reilly、Mark Healy

  DOI：10.1002/cmdc.201600112

  日期：2016.7.5

  tomography (PET) imaging agents, for which nonspecific binding (NSB) to membranes and non-target proteins is a frequent cause of failure. NSB cannot be predicted using in silico parameters. To address this gap, we explored the use of the experimentally determined chromatographic hydrophobicity index on immobilized artificial membranes, CHI(IAM), to guide the optimization of NSB. The ligand specific efficiency

  配体效率指数由于在优化的早期阶段具有预测价值，因此被广泛用于指导药物发现中的化学优化。但是，在以后的阶段，由于更复杂的属性对于成功至关重要，因此依赖于计算参数（而非实验参数）的索引的信息量将减少。当开发正电子发射断层扫描（PET）成像剂时，此问题尤为严重，因为正电子发射断层扫描（PET）成像剂与膜和非目标蛋白的非特异性结合（NSB）是失败的常见原因。无法使用计算机参数预测NSB。为了解决这个空白，我们探索了在固定的人造膜CHI（IAM）上实验确定的色谱疏水性指数的使用，以指导NSB的优化。配体比效率（LSE）指数定义为亲和力（pIC50或pKd）与CHI（IAM）的对数值之间的比率。相对于NSB，它可以量化与目标靶标的结合亲和力。通过优化前列环素受体的PET示踪剂候选物可以说明其用途。
• [EN] IL-17A MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE IL-17A
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021239743A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to compounds that are IL-17A modulators. The compounds have the structural Formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with modulation of IL-17A activity.

  本发明涉及一种IL-17A调节剂化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗与IL-17A活性调节相关的疾病或疾病中的用途。
• Photoinduced Site-Selective Aryl C-H Borylation with Electron-Donor-Acceptor Complex Derived from B2Pin2 and Isoquinoline
  作者：Manhong Li、Yi-Hui Deng、Qianqian Chang、Jinyuan Li、Chao Wang、Leifeng Wang、Tian-Yu Sun

  DOI：10.3390/molecules29081783

  日期：——

  Due to boron’s metalloid properties, aromatic boron reagents are prevalent synthetic intermediates. The direct borylation of aryl C-H bonds for producing aromatic boron compounds offers an appealing, one-step solution. Despite significant advances in this field, achieving regioselective aryl C-H bond borylation using simple and readily available starting materials still remains a challenge. In this

  由于硼的类金属特性，芳香硼试剂是常用的合成中间体。用于生产芳香硼化合物的芳基CH键的直接硼基化提供了一种有吸引力的一步解决方案。尽管该领域取得了重大进展，但使用简单易得的起始材料实现区域选择性芳基CH键硼化仍然是一个挑战。在这项工作中，我们试图通过选择不同的碱基来代替我们之前研究中使用的有机碱（NEt3）来增强电子供体受体（EDA）复合物的反应活性。令我们高兴的是，当使用 NH4HCO3 作为碱时，我们实现了温和的可见光介导的芳香族 CH 键硼化反应，具有出色的区域选择性（rr > 40:1 对单一异构体）。与我们之前的硼化方法相比，该方案通过使用 N-溴代琥珀酰亚胺为芳基 CH 键硼化提供了更有效和更广泛的范围。该方案具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性，能够实现多种生物学相关化合物的功能化和新颖的级联转化。本研究进行的机理实验和理论计算表明，对于某些芳烃，芳基CH键硼基化可能通过一
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]SCHRÖDINGER, INC.

  公开号：WO2024020534A2

  公开（公告）日：2024-01-25

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.
• PXPd-catalyzed borylation of aniline derivatives
  作者：Susan Wheaton、S. Humanayun Kabir、Haiwen Zhang、Christopher Vogels、Andreas Decken、Stephen Westcott

  DOI：10.2478/s11532-010-0076-1

  日期：2010.8.1

  Addition of pinacolborane (HBO2C2Me4) to 2-iodoaniline can be catalyzed using a number of palladium complexes, including [(t-Bu)2PCl]2PdCl2 (PXPd), to give the corresponding boronate ester 2-H2NC6H4(BO2C2Me4) in excellent yields. The PXPd system could also be used in the catalyzed borylation of substituted anilines to give the corresponding aminoboronate esters in moderate to high yields.

  摘要：将双醇硼烷（HBO2C2Me4）加到2-碘苯胺中可以使用多种钯配合物催化，包括[(t-Bu)2PCl]2PdCl2（PXPd），可获得相应的硼酸酯2-H2NC6H4(BO2C2Me4)且收率很高。PXPd系统还可用于催化取代苯胺的硼化反应，得到相应的氨硼酸酯，收率在中等到高收率之间。