N-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide | 1040730-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1040730-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: UHXDRZJRRNKMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide 在 水 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(4-butylphenyl)-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C–N键形成合成二氢喹喔啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  报道了一种制备高度取代的二氢喹喔啉-2（1 H）-ones的新策略。该策略利用甲磺酸酯的不同的NaI催化的胺取代来制备一系列空间受阻的酰胺基底物。然后将这些底物进行Pd（dba）2 / P（t Bu）3介导的环化。酰胺醇底物的制备以合理的收率（40–84％）进行，而芳香族和大体积胺的收率较低。钯催化的分子内C–N键形成缓慢，需要10 mol％的催化剂负载量才能在16小时内完全转化。所有底物均以合理的收率（48-73％）进行环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation

  摘要：

  Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14209g

文献信息

• The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Kai E. O. Ylijoki、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1cc14209g

  日期：——

  Pd/PtBu3-catalyzed intramolecular C–O bond formation has been used to access aryl- and alkyl-substituted benzoxazinones.

  Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。
• Convenient Synthesis of 3-Alkoxy-3-aryloxindoles by Intramolecular Arylation of Mandelic Amides
  作者：J. Mikael Hillgren、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo8010842

  日期：2008.8.1

  Medicinally important 3-alkoxy-3-aryloxindoles are conveniently prepared by the rapid microwave-promoted palladium-catalyzed intramolecular enolate arylation of mandelate-derived anilides.
• Synthesis of dihydroquinoxaline-2(1H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–N bond formation
  作者：Jetsuda Areephong、Bright Huo、Ifenna I. Mbaezue、Kai E.O. Ylijoki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.008

  日期：2016.7

  A new strategy for the preparation of highly-substituted dihydroquinoxaline-2(1H)-ones is reported. The strategy harnesses a divergent NaI-catalyzed amine substitution of mesylates to prepare a range of sterically hindered amidoamine substrates. These substrates are then subjected to Pd(dba)2/P(tBu)3 mediated cyclization. The preparation of amidoalcohol substrates occurs with reasonable yields (40–84%)

  报道了一种制备高度取代的二氢喹喔啉-2（1 H）-ones的新策略。该策略利用甲磺酸酯的不同的NaI催化的胺取代来制备一系列空间受阻的酰胺基底物。然后将这些底物进行Pd（dba）2 / P（t Bu）3介导的环化。酰胺醇底物的制备以合理的收率（40–84％）进行，而芳香族和大体积胺的收率较低。钯催化的分子内C–N键形成缓慢，需要10 mol％的催化剂负载量才能在16小时内完全转化。所有底物均以合理的收率（48-73％）进行环化。