(S)-[3-(2-guanidino)acetylamino]-1-benzylpyrrolidine sulfate | 910852-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[3-(2-guanidino)acetylamino]-1-benzylpyrrolidine sulfate
• 英文别名: N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-2-(diaminomethylideneamino)acetamide;sulfuric acid
• CAS: 910852-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O*H₂O₄S
• 分子量: 373.433
• InChiKey: JUFRMHVPWVUFSG-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[3-(2-guanidino)acetylamino]-1-benzylpyrrolidine sulfate 在 5% palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以59.7%的产率得到(S)-[3-(2-guanidino)acetylamino]pyrrolidine sulfate
  参考文献：
  名称：

  EP1862456

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-2-(diaminomethylideneamino)acetamide 、 2-甲基-2-疏基硫酸脲 在 硫酸 作用下， 以 异丁酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-[3-(2-guanidino)acetylamino]-1-benzylpyrrolidine sulfate
  参考文献：
  名称：

  EP1862456

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing carbapenem derivative having a 1-alkylpyrrolidine structure
  申请人：MICHIDA Makoto

  公开号：US20080139805A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A process for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents involving the following reaction: wherein R 1 is a C 1 -C 3 alkyl group, n is 0, 1 or 2, A is a C 1 -C 3 alkylene group, L is a leaving group, R 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or an amino protecting group, and the hydroxyl or carboxyl groups are optionally independently protected. In such process, amine compound (1) or a salt thereof acts as a synthetic intermediate. Such process is a less expensive and highly safe synthetic route for carbapenem-type antibacterial agents suitable for large-scale synthesis.

  一种制备碳青霉烯类抗菌剂的方法，包括以下反应：其中，R1是C1-C3烷基，n为0、1或2，A为C1-C3亚烷基，L为离去基团，R3为氢原子、C1-C3烷基或氨基保护基团，羟基或羧基可以选择性地独立保护。在这种方法中，胺化合物（1）或其盐作为合成中间体。此类方法是一种成本较低且高度安全的碳青霉烯类抗菌剂的合成途径，适用于大规模合成。
• PROCESS FOR PRODUCING CARBAPENEM DERIVATIVE HAVING 1-ALKYLPYRROLIDINE STRUCTURE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1862456A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  It is an object of the invention to find a less expensive and highly safe synthetic route for carbapenem-type antibacterial agents suitable for large-scale synthesis. A production process for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents: (R1 is a C1-C3 alkyl group, n is 0, 1 or 2, A is a C1-C3 alkylene group, L is a leaving group, R3 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or an amino protecting group, and the hydroxyl or carboxyl groups can independently be protected) using an amine compound (1) or a salt thereof as a synthetic intermediate is provided.

  本发明的目的是找到一种成本较低、安全性高、适合大规模合成的碳青霉烯类抗菌剂的合成路线。一种制备碳青霉烯类抗菌剂的生产工艺： (R1为C1-C3烷基，n为0、1或2，A为C1-C3亚烷基，L为离去基团，R3为氢原子、C1-C3烷基或氨基保护基团，羟基或羧基可独立地被保护），以胺化合物（1）或其盐为合成中间体。