methyl 3-(tert-butyl)-1-cyano-6-oxo-3,6-dihydrochromeno[4,3-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 1338214-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyl)-1-cyano-6-oxo-3,6-dihydrochromeno[4,3-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 14-tert-butyl-16-cyano-9-oxo-8-oxa-12,14-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,10,12,15-heptaene-11-carboxylate；methyl 14-tert-butyl-16-cyano-9-oxo-8-oxa-12,14-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,10,12,15-heptaene-11-carboxylate
• CAS: 1338214-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 375.384
• InChiKey: HBNUAHOIHNVCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilanyloxy-chromen-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(tert-butyl)-1-cyano-6-oxo-3,6-dihydrochromeno[4,3-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-3-（三氟乙酰基）-和4-氯-3-（甲氧烷基）香豆素是3,4-融合香豆素区域选择性合成的新型有效组成部分。

  摘要：

  4-氯-3-（三氟乙酰基）-和4-氯-3-（甲氧烷基）香豆素与富含电子的氨基杂环，1,3-丙酮二羧酸二甲酯，肼，烷基硫代乙醇酸酯和肌氨酸甲酯合成各种3， 4异环化香豆素。在三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过4-羟基香豆素与三氟乙酸酐和2-氯-2-氧代乙酸甲酯的反应制备起始原料。报道了NMR研究和X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.030

文献信息

• 4-Chloro-3-(trifluoroacetyl)- and 4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins as novel and efficient building blocks for the regioselective synthesis of 3,4-fused coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Friedrich Erben、Satenik Mkrtchyan、Ani Hakobyan、Marcelo Vilches-Herrera、Sergii Dudkin、Alina Bunescu、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.030

  日期：2011.10

  4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins react with electron-rich aminoheterocycles, dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate, hydrazines, alkyl thioglycolates, and methyl sarcosinate to give a variety of 3,4-heteroannulated coumarins. The starting materials were prepared by the reaction of 4-hydroxycoumarin with trifluoroacetic anhydride and methyl 2-chloro-2-oxoacetate in the presence of trimethylsilylchloride.

  4-氯-3-（三氟乙酰基）-和4-氯-3-（甲氧烷基）香豆素与富含电子的氨基杂环，1,3-丙酮二羧酸二甲酯，肼，烷基硫代乙醇酸酯和肌氨酸甲酯合成各种3， 4异环化香豆素。在三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过4-羟基香豆素与三氟乙酸酐和2-氯-2-氧代乙酸甲酯的反应制备起始原料。报道了NMR研究和X射线晶体学分析。