4-chloro-6-hydroxy-benzene-1,3-disulfonic acid | 118795-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-hydroxy-benzene-1,3-disulfonic acid
• 英文别名: 4-Chlor-6-hydroxy-benzol-1,3-disulfonsaeure；4-chloro-6-hydroxybenzene-1,3-disulfonic acid
• CAS: 118795-74-7
• 化学式: C₆H₅ClO₇S₂
• 分子量: 288.687
• InChiKey: BFJPBBVITYZYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-hydroxy-benzene-1,3-disulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-chloro-6-hydroxybenzene-1,3-disulfonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基氢氯噻嗪和相应的芳基重氮离子的稳定性和降解途径

  摘要：

  尽管氢氯噻嗪（HCT）已上市60多年，但它仍然是最重要的抗高血压药物之一。由于其化学结构含有仲芳基烷基氨基部分，因此很容易形成N-亚硝胺原料药相关杂质 (NDSRI) N-亚硝基氢氯噻嗪 (NO-HCT)。在我们的研究中，我们发现NO-HCT在pH值6至8时迅速降解。确定的主要降解产物是甲醛、噻三嗪和氨基苯磺酸衍生物。有趣的是，NO-HCT 在 pH 值 5 至 1 之间的降解速度明显较慢，并且与 pH 6 至 8 之间产生的谱图相比，提供了不同的杂质谱。具体而言，在 pH 1 至 5 之间，HCT 被观察为杂质谱之一。 NO-HCT的主要降解产物除了甲醛和氨基苯磺酸之外。此外，在pH 1时，氨基苯磺酸衍生物与亚硝酰阳离子转化为相应的重氮盐，产率约为3%，亚硝酰阳离子在NO-HCT分解为HCT的过程中被释放。这种重氮盐在 pH 5 以上高度不稳定。为了验证 NO-HCT 的降解不会产生通过

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00119
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 氯磺酸 作用下， 生成 4-chloro-6-hydroxy-benzene-1,3-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基氢氯噻嗪和相应的芳基重氮离子的稳定性和降解途径

  摘要：

  尽管氢氯噻嗪（HCT）已上市60多年，但它仍然是最重要的抗高血压药物之一。由于其化学结构含有仲芳基烷基氨基部分，因此很容易形成N-亚硝胺原料药相关杂质 (NDSRI) N-亚硝基氢氯噻嗪 (NO-HCT)。在我们的研究中，我们发现NO-HCT在pH值6至8时迅速降解。确定的主要降解产物是甲醛、噻三嗪和氨基苯磺酸衍生物。有趣的是，NO-HCT 在 pH 值 5 至 1 之间的降解速度明显较慢，并且与 pH 6 至 8 之间产生的谱图相比，提供了不同的杂质谱。具体而言，在 pH 1 至 5 之间，HCT 被观察为杂质谱之一。 NO-HCT的主要降解产物除了甲醛和氨基苯磺酸之外。此外，在pH 1时，氨基苯磺酸衍生物与亚硝酰阳离子转化为相应的重氮盐，产率约为3%，亚硝酰阳离子在NO-HCT分解为HCT的过程中被释放。这种重氮盐在 pH 5 以上高度不稳定。为了验证 NO-HCT 的降解不会产生通过

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00119

文献信息

• Sulfonation and sulfation in the reactions of the chloro- and dichlorophenols, 3-fluorophenol and (2,3-, 2,4- and 3,4-dichlorophenoxy)acetic acid with concentrated aqueous sulfuric acid and sulfur trioxide
  作者：Peter de Wit、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070303

  日期：——

  The chloro- and dichlorophenols have been sulfonated with sulfuric acid and with SO3 in aprotic solvents. In the sulfonations with concentrated aqueous sulfuric acid, the sulfonic acid isomer distribution is determined mainly by the ortho- and para-directing and activating effect of the hydroxy substituent; this is also the determining factor in the aprotic sulfonations using up to 1.0 equiv of SO3

  氯和二氯苯酚已在非质子传递溶剂中用硫酸和SO 3磺化。在用浓硫酸水溶液进行磺化反应中，磺酸异构体的分布主要取决于羟基取代基的邻位和对位和活化作用。这也是使用不超过1.0当量的SO 3的非质子磺化反应的决定因素。当使用大量的SO 3时，磺化异构体的分布越来越多地通过相应的苯基硫酸氢盐的额外磺化来确定，其中-OSO 3 H取代基是失活的，主要是对-（进而邻）指挥。
• Sulfonation of chloro- and dichloroanisoles with concentrated aqueous sulfuric acid and sulfur trioxide. Demethylation of chloroanisolesulfonic acids in sulfuric acid systems
  作者：Peter de Wit、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070605

  日期：——

  The nine chloro- and dichloroanisoles have been sulfonated with sulfuric acid. The observed sulfonic acid isomer distributions are determined mainly by the ortho- and para- directing effect of the methoxy substituent. In the reaction with sulfuric acid, the initially formed chloro- and dichloroanisolesulfonic acids are demethylated to give the corresponding phenolsulfonic acids. Demethylation occurs

  九种氯苯甲醚和二氯苯甲醚已用硫酸磺化。观察到的磺酸异构体分布主要取决于甲氧基取代基的邻位和对位作用。在与硫酸的反应中，将最初形成的氯代和二氯茴香醚磺酸脱甲基，得到相应的苯酚磺酸。脱甲基化仅在甲氧基取代基在空间上受邻氯和/或邻位阻碍的情况下发生-磺基取代基。2，3-和3，5-二氯茴香醚与发烟硫酸的反应最初分别产生4，6-和2，4-二磺酸。通过直接的磺基甲基化或通过原脱甲基化，随后进行硫酸化，将二磺酸转化为相应的硫酸氢盐。2,3-二氯-4,6-二磺基苯基硫酸氢环化成1,3,2,4-苯并二恶二硫辛2,2,4,4-四氧化物4。
• CLXXXIV.—The sulphonation of m-chlorophenol and some new halogenophenols
  作者：Herbert Henry Hodgson、Arnold Kershaw

  DOI：10.1039/jr9300001419

  日期：——
• WIT, PETER DE;CERFONTAIN, HANS, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 121-124
  作者：WIT, PETER DE、CERFONTAIN, HANS

  DOI：——

  日期：——