r-4-tert-butoxycarbonyl-4-cyano-t-3,t-5-dihydroxytetrahydropyran | 108671-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: r-4-tert-butoxycarbonyl-4-cyano-t-3,t-5-dihydroxytetrahydropyran
• CAS: 108671-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: ZEIZHCUCMMXHCR-VROVMSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 r-4-tert-butoxycarbonyl-4-cyano-t-3,t-5-dihydroxytetrahydropyran 在 吡啶 作用下， 以79.8%的产率得到t-3,t-5-diacetoxy-r-4-tert-butoxycarbonyl-4-cyanotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-杂-1,5-二醛与氰基乙酸叔丁酯的反应

  摘要：

  摘要硫代二甘醇醛和二甘醇醛与氰基乙酸叔丁酯反应可分别得到四氢噻喃和四氢吡喃的衍生物。在α-位具有呋喃核的二甘醇醛衍生物的类似反应产生d-xylo（主要）和l-arabino（次要）C-吡喃糖基衍生物。从α-（S）-甲氧基-α'-（R）-羟甲基二甘醇醛开始，得到d-葡萄糖和d-甘露糖苷，其相对比例取决于反应时间。除1：1加成产物外，还分离出与1：2（二醛：活性亚甲基化合物）加成相对应的次要产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90291-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-氧基二乙醛 、 氰乙酸叔丁酯 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到4-tert-butoxycarbonyl-5-(1-tert-butoxycarbonyl-1-cyanomethyl)-4-cyano-3-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-杂-1,5-二醛与氰基乙酸叔丁酯的反应

  摘要：

  摘要硫代二甘醇醛和二甘醇醛与氰基乙酸叔丁酯反应可分别得到四氢噻喃和四氢吡喃的衍生物。在α-位具有呋喃核的二甘醇醛衍生物的类似反应产生d-xylo（主要）和l-arabino（次要）C-吡喃糖基衍生物。从α-（S）-甲氧基-α'-（R）-羟甲基二甘醇醛开始，得到d-葡萄糖和d-甘露糖苷，其相对比例取决于反应时间。除1：1加成产物外，还分离出与1：2（二醛：活性亚甲基化合物）加成相对应的次要产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90291-x