(2R)-2-azido-N-(6-ethynylpyridin-2-yl)propanamide | 1240808-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-azido-N-(6-ethynylpyridin-2-yl)propanamide
• CAS: 1240808-64-3
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: BBHKYVFWJJCCBF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-azido-N-(6-ethynylpyridin-2-yl)propanamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 (7R,20R)-7,20-dimethyl-4,5,6,9,17,18,19,22,27,28-decazapentacyclo[21.3.1.110,14.02,6.015,19]octacosa-1(27),2,4,10,12,14(28),15,17,23,25-decaene-8,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  通过热叠氮烷基 1,3-二极环加成法对适当的δ,Ï-二官能化前体进行环二聚化，可得到一种环状假四肽，其构象与之前制备的含有 L-脯氨酸和 6-氨基吡啶羧酸亚基的类似物非常相似。

  DOI：

  10.1039/c0cc01154a
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-[(6-ethynylpyridin-2-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl] methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2R)-2-azido-N-(6-ethynylpyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  通过热叠氮烷基 1,3-二极环加成法对适当的δ,Ï-二官能化前体进行环二聚化，可得到一种环状假四肽，其构象与之前制备的含有 L-脯氨酸和 6-氨基吡啶羧酸亚基的类似物非常相似。

  DOI：

  10.1039/c0cc01154a

文献信息

• Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c0cc01154a

  日期：——

  Cyclodimerisation of an appropriate α,ω-difunctionalised precursor via thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition affords a cyclic pseudotetrapeptide whose conformation closely resembles that of a previously prepared analogue containing L-proline and 6-aminopicolinic acid subunits.

  通过热叠氮烷基 1,3-二极环加成法对适当的δ,Ï-二官能化前体进行环二聚化，可得到一种环状假四肽，其构象与之前制备的含有 L-脯氨酸和 6-氨基吡啶羧酸亚基的类似物非常相似。