N-(3-(benzyloxy)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1274906-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(benzyloxy)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1274906-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 400.455
• InChiKey: GKUPVYVYVMFQBJ-NNKGRWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((3-bromoprop-2-ynyloxy)methyl)benzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-(benzyloxy)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(3-(benzyloxy)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines

  摘要：

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2002607