N-Boc-Ile-Ser-OCH3 | 219640-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-Ile-Ser-OCH3
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-isoleucyl-L-serine methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucylserinate；N-Boc-Ile-Ser-OMe；Boc-L-isoleucyl-L-serine methyl ester；(S)-methyl 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-3-hydroxypropanoate；Boc-L-Ile-L-Ser-OMe；Boc-Ile-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 219640-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: OWIBTBGYNDFEGH-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Ile-Ser-OCH3 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-2-((1S,2S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的快速合成和它们的异构氧化成流动条件下恶唑†

  摘要：

  报道了恶唑啉的快速流合成及其氧化成相应的恶唑。恶唑啉是在室温下使用Deoxo-Fluor®由β-羟基酰胺以立体有择的方式通过立体化学的方式从β-羟基酰胺制备的。然后可以通过包含市售二氧化锰的填充反应器获得相应的恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob02105c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Boc-Ile-Ser-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the azolemycins

  摘要：

  新发现的多唑类天然产物azolemycins A-D的首次全合成，以及四氧唑非天然类似物的合成被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ob02520f

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• Total synthesis of wewakazole B
  作者：Bohua Long、Jingzhao Zhang、Xudong Tang、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1039/c6ob01783e

  日期：——

  Wewakazole B is a novel cyclodecapeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from a sample of M. producens collected from the Red Sea. It contains nine common and three modified amino acid residues. The first total synthesis of Wewakazole B was successfully achieved on a gram scale, unambiguously confirming its structure. Notable features include the careful choice of amino acid-protecting

  Wewakazole B是一种新型的环十肽，具有很强的细胞毒活性，是从红海生产的M. Produces样品中分离出来的。它包含九个常见和三个修饰的氨基酸残基。Wewakazole B的第一个全合成成功地达到了克级，明确证实了其结构。显着特征包括仔细选择氨基酸保护基团和构建该天然产物中存在的三种不同的取代恶唑。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• Design rules for peptides with α, β-dehydro-residues: synthesis of a model peptide Boc-Ile-ΔAla-OCH3 and its crystal structures obtained from two different solvents
  作者：S. Dey、R. Vijayaraghavan、V.K. Goel、S. Kumar、P. Kumar、T.P. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.10.011

  日期：2005.3

  crystallized in space group P32 with four molecules in the asymmetric unit. In both structures the conformations of all the crystallographically independent molecules were almost identical. ΔAla adopted a planar conformation with the ϕ torsion angle having values centred at ±180° in all the molecules. The crystal structures in two different crystalline states showed that ΔAla induced a distorted inverse

  摘要 合成了肽 Boc-Ile-ΔAla-OCH 3 并使用在两种不同条件下使用溶剂 (a) 乙酸乙酯和 (b) 二氯甲烷和庚烷的 80:20 混合物在两种不同条件下生长的晶体确定其三维结构。在第一种情况下，肽在具有六个晶体学独立分子的空间群 P2 1 中结晶，而在第二种情况下，肽在空间群 P32 中结晶，具有不对称单元中的四个分子。在这两种结构中，所有晶体学独立分子的构象几乎相同。ΔAla 采用平面构象，φ 扭转角的值在所有分子中均以 ±180° 为中心。两种不同晶态的晶体结构表明，ΔAla 在前面的残基中诱导了扭曲的逆 γ 转角，φ 和 ψ 扭转分别以 100(1) 和 -125(1)° 为中心。两种晶体形式的分子堆积产生了片状结构，通过分子层之间的分子间氢键稳定。