(2R,4R,7S)-7-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-1,5-dioxecane-6,10-dione | 1239919-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4R,7S)-7-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-1,5-dioxecane-6,10-dione
• CAS: 1239919-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PFFVSCDSNHOGGQ-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetoyloxy)pentan-2-yl acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4R,7S)-7-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-1,5-dioxecane-6,10-dione 、 (2R,4R,7R)-7-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-1,5-dioxecane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基环化中的立体控制：速率确定步骤的变化

  摘要：

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。

  DOI：

  10.1021/ol101370x

文献信息

• Stereocontrol in Radical Cyclization: Change in Rate-Determining Step
  作者：Siddiki S. M. A. Hakim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol101370x

  日期：2010.8.20

  substituent, while the selectivity becomes high to give a single stereoisomer (>99% pure) when the substituent is an aryl group. The difference in the selectivity is attributable to the change in the rate-determining step from the conformational process to the cyclization.

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。