2-[2-Azidoethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid | 1243539-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-Azidoethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-azidoethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1243539-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₇O₆
• 分子量: 395.375
• InChiKey: UFEVPELTXSJKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Azidoethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid 、 、 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-(2-azidoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)glycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异种核酸的正交合成

  摘要：

  通过固相正交“ AB + CD”迭代策略合成了序列定义的肽三唑核酸（PTzNA）。通过这种方法，通过连续的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和酸将包含羧酸（A），叠氮化物（B），炔烃（C）和伯胺（D）的AB和CD结构单元组装在一起–胺偶联步骤。使用八个构件块（即四个AB和四个CD构件）的文库制备了不同的PTzNA遗传序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201604386
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(2-azidoethyl)-N-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-[2-Azidoethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity

  摘要：

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01081b

文献信息

• Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity
  作者：Dalila Chouikhi、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c0cc01081b

  日期：——

  Peptide nucleic acids (PNAs) are functional analogues of natural oligonucleotides. Herein, we report the synthesis of PNAs bearing a triazole in lieu of the amide bond assembled using a “click” cycloaddition, their hybridization properties as well as the DNA-templated coupling of the azide and alkyne PNA fragments.

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。
• Orthogonal Synthesis of Xeno Nucleic Acids
  作者：Guillaume Fiers、Dalila Chouikhi、Laurence Oswald、Abdelaziz Al Ouahabi、Delphine Chan-Seng、Laurence Charles、Jean-François Lutz

  DOI：10.1002/chem.201604386

  日期：2016.12.12

  Sequence‐defined peptide triazole nucleic acids (PTzNA) were synthesized by means of a solid‐phase orthogonal “AB+CD” iterative strategy. In this approach, AB and CD building blocks containing carboxylic acid (A), azide (B), alkyne (C), and primary amine (D) functions are assembled together by successive copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) and acid–amine coupling steps. Different PTzNA

  通过固相正交“ AB + CD”迭代策略合成了序列定义的肽三唑核酸（PTzNA）。通过这种方法，通过连续的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和酸将包含羧酸（A），叠氮化物（B），炔烃（C）和伯胺（D）的AB和CD结构单元组装在一起–胺偶联步骤。使用八个构件块（即四个AB和四个CD构件）的文库制备了不同的PTzNA遗传序列。