4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶 | 21381-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 4-(2-imidazolin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Pyridyl)imidazoline；4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 21381-61-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD00129053
• 分子量: 147.18
• InChiKey: MWJNDHSPXOXMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310040002
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel diversely substituted 1-heteroaryl-2-imidazolines for fragment-based drug discovery

  摘要：

  A palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig arylation protocol has been applied to achieve high-yielding N-heteroarylation of a diverse set of privileged 2-imidazolines. The resulting compounds are of interest as a novel type of molecular tool for fragment-based drug discovery. The potential for combining two 2-imidazoline moieties in a heteroarene-linked dimer via sequential Pd-catalyzed arylation has been demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.122

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation
  作者：Guo-Feng Chen、Hong-Yang Li、Nan Xiao、Bao-Hua Chen、Ya-Li Song、Ji-Tai Li、Zhi-Wei Li

  DOI：10.1071/ch13700

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis process for preparing 2-imidazolines from aldehydes and ethylenediamine using molecular iodine and potassium carbonate in absolute ethanol at 25–30°C under ultrasound irradiation is described. The synthetic strategy has the following advantages: mild conditions and low costs requirements, readily available catalyst, short reaction times, simplicity of operation, and good-to-excellent yields.

  本研究介绍了一种高效的单锅合成工艺，该工艺在 25-30°C 超声波照射下，使用分子碘和碳酸钾在绝对乙醇中以醛和乙二胺为原料制备 2-咪唑啉。该合成策略具有以下优点：条件温和、成本要求低、催化剂容易获得、反应时间短、操作简单以及良好的收率。
• Mild, efficient, and chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and <i>N</i>-substituted-2-imidazolines with potassium permanganate supported on montmorillonite K-10
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1139/v04-171

  日期：2005.2.1

  Different types of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and N-substituted-2-imidazolines are efficiently oxidized to their corresponding imidazoles with potassium permanganate (KMnO₄) supported on montmorillonite K-10 under very mild conditions. The procedure is very simple and no strict conditions were required. Selective dehydrogenation of 2-alkyl-2-imidazolines in the presence of 2-aryl-2-imidazolines is a noteworthy advantage of this method and can be considered as a useful practical achievement in these reactions.Key words: 2-imidazolines, imidazoles, dehydrogenation, potassium permanganate, montmorillonite K-10.

  不同类型的2-咪唑啉、双咪唑啉和N-取代的2-咪唑啉可以在蒙脱石K-10载体上使用高锰酸钾(KMnO₄)在非常温和的条件下高效氧化为它们相应的咪唑化合物。该方法非常简单，无需严格条件。在2-芳基-2-咪唑啉存在时选择性脱氢2-烷基-2-咪唑啉是该方法的一个显著优势，可以被视为这些反应中的一项有用的实际成就。关键词：2-咪唑啉、咪唑化合物、脱氢、高锰酸钾、蒙脱石K-10。
• Novel, Mild and Chemoselective Dehydrogenation of 2-Imidazolines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Zolfigol、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1055/s-2004-835635

  日期：——

  A rapid, mild and high-yielding method for dehydrogenation of a variety of structurally diverse 2-imidazolines to imidazoles using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of DBU is reported. Chemoselective oxidation of 2-imidazolines can be achieved in the presence of sulfide and alcohol. The mild conditions of this procedure and the absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use.

  报道了一种快速、温和且高产的脱氢方法，使用三氯异氰尿酸（TCCA）在DBU的存在下，将多种结构多样的2-咪唑啉转化为咪唑。该方法能够在存在硫化物和醇的情况下实现选择性氧化2-咪唑啉。这一过程的温和条件以及不使用任何过渡金属，使得该反应适合安全的实验室使用。
• Alumina supported potassium permanganate: an efficient reagent for chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines under mild conditions
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.070

  日期：2004.12

  Potassium permanganate supported on alumina was found to be an efficient reagent system for dehydrogenation of 2-imidazolines to imidazoles under mild conditions at room temperature. Selective oxidation of 2-alkylimidazolines in the presence of 2-arylimidazolines was achieved using this reagent system. 2-Imidazolines were also selectively converted to their corresponding imidazoles in the presence

  发现载于氧化铝上的高锰酸钾是在室温下于温和条件下将2-咪唑啉脱氢为咪唑的有效试剂体系。使用该试剂系统可以在2-芳基咪唑啉存在下选择性氧化2-烷基咪唑啉。在其他可氧化的官能团（例如硫化物，醚，醛，缩醛和THP醚）的存在下，还将2-咪唑啉选择性地转化为其相应的咪唑。这里描述的氧化过程容易进行，不需要严格的反应条件。