Toluene-4-sulfonic acid (E)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carbamoyl-vinyl ester | 204579-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (E)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carbamoyl-vinyl ester
• 英文别名: [(E)-3-amino-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 204579-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 390.417
• InChiKey: IGFQQYAZYQOLSU-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carbamoyl-vinyl ester 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl N-[3-amino-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与β-（N-甲基氨基）脱氢丙氨酸衍生物反应合成α，β-脱氢色氨酸

  摘要：

  α，β-脱氢色氨酸4是通过从相应的丝氨酸衍生物1开始的一系列反应合成的。该步骤包括在乙酸中吲哚与β-（N-甲基氨基）脱氢丙氨酸衍生物3的甲基氨基之间的取代反应。通过用对甲苯磺酰氯活化的二甲基亚砜将1氧化，然后使所得的β - O-甲苯磺酰基脱氢丝氨酸2与甲胺反应，得到关键中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10850-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基N-[(1S)-2-氨基-1-(羟基甲基)-2-氧代-乙基]氨基甲酸酯 、 对甲苯磺酰氯 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carbamoyl-vinyl ester 、 [(Z)-3-amino-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与β-（N-甲基氨基）脱氢丙氨酸衍生物反应合成α，β-脱氢色氨酸

  摘要：

  α，β-脱氢色氨酸4是通过从相应的丝氨酸衍生物1开始的一系列反应合成的。该步骤包括在乙酸中吲哚与β-（N-甲基氨基）脱氢丙氨酸衍生物3的甲基氨基之间的取代反应。通过用对甲苯磺酰氯活化的二甲基亚砜将1氧化，然后使所得的β - O-甲苯磺酰基脱氢丝氨酸2与甲胺反应，得到关键中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10850-4

文献信息

• Synthesis and characterization of β-O-tosyldehydroserine as a precursor of dehydroamino acids
  作者：Takashi Nakazawa、Tomiko Suzuki、Masako Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10360-4

  日期：1997.12

  directly by the oxidation of the corresponding serine derivative 1 with dimethyl sulfoxide which is activated by p-toluenesulfonyl chloride. The enol tosylate 3 retains reactivities characteristic of aldehydes like those expected for the corresponding dehydroserine derivative 2. A typical reaction of 3 includes substitution of the tosyl group with nucleophiles such as primary and secondary amines, leading

  通过用对甲苯磺酰氯活化的二甲基亚砜氧化相应的丝氨酸衍生物1，直接制备β - O-甲苯磺酰基脱氢丝氨酸3。烯醇甲苯磺酸酯3保留了醛的反应性特征，如对于相应的脱氢丝氨酸衍生物2所预期的那样。的典型反应3包括与亲核试剂如伯胺和仲胺的甲苯磺酰基的取代，导致其他脱氢酸。