methyl-2-{[(N-allyl-4-methylphenyl)sulfonamido](phenyl)methyl}acrylate | 695191-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-{[(N-allyl-4-methylphenyl)sulfonamido](phenyl)methyl}acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 695191-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: IWBAOOTXXBAXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-{[(N-allyl-4-methylphenyl)sulfonamido](phenyl)methyl}acrylate 在 C₅₄H₆₉Cl₂N₂PRu 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N-toluenesulfonyl-3-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  连续流动的闭环复分解反应，是环保的2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸盐合成路线

  摘要：

  使用碳酸二甲酯作为溶剂连续流动实现的闭环复分解，使我们能够将多达10 g的二烯转化为重要的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c7gc00235a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl-2-{[(N-allyl-4-methylphenyl)sulfonamido](phenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在形成2-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸盐作为生物活性化合物的基础上的应用

  摘要：

  闭环复分解（RCM）是制备环状有机化合物的有力工具。然而，该方法的主要限制之一是难以制备大量靶分子。在本文中，我们描述了基于相应β-氨基酯的闭环复分解过程作为关键步骤的关于2芳基1 H-吡咯-3-羧酸的克级合成的综合研究。这项研究包括在RCM上评估溶剂和催化剂以及反应动力学。进行芳构化步骤后，此方法可有效生成各种取代的和前所未有的2-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸酯具有良好的产率和成本效益。所得的分子可以作为生成面向CNS的化合物库的关键构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.059

文献信息

• 2-Trimethylsilylethanesulfonyl (SES) versus Tosyl (Ts) Protecting Group in the Preparation of Nitrogen-Containing Five-Membered Rings. A Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrrolines and Pyrrolidines
  作者：Valérie Declerck、Hassan Allouchi、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo062239p

  日期：2007.2.1

  aza-Baylis−Hillman/alkylation/RCM route. While deprotection of Ts-protected pyrrolines gave only pyrroles, deprotection of the same SES-protected compounds gave either pyrroles or free amine pyrrolines depending on the deprotection conditions. The SES-protected pyrrolines were hydrogenated to yield pyrrolidines with an excellent diastereoselectivity. Free amine pyrrolidines were obtained by HF-mediated

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。
• 2-Phenyl-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxamide as a New Scaffold for Developing 5-HT₆ Receptor Inverse Agonists with Cognition-Enhancing Activity
  作者：Marcin Drop、Vittorio Canale、Séverine Chaumont-Dubel、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Xavier Bantreil、Maria Walczak、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Gniewomir Latacz、Anna Gwizdak、Martyna Krawczyk、Joanna Gołębiowska、Katarzyna Grychowska、Andrzej J. Bojarski、Agnieszka Nikiforuk、Gilles Subra、Jean Martinez、Maciej Pawłowski、Piotr Popik、Philippe Marin、Frédéric Lamaty、Paweł Zajdel

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00061

  日期：2021.4.7

  retains recognition of 5-HT6R. This modification has changed the compound’s activity at 5-HT6R-operated signaling pathways from neutral antagonism to inverse agonism. The study identified compound 27 that behaves as an inverse agonist of the 5-HT6R at the Gs and Cdk5 signaling pathways. Compound 27 showed high selectivity and metabolic stability and was brain penetrant. Finally, 27 reversed scopolamine-induced

  鉴于其拮抗剂在多种记忆障碍范例中的积极作用，六羟色胺6型受体（5-HT 6 R）作为治疗认知缺陷的有希望的靶点已引起特别关注。在此，我们报道了1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉骨架的降解，以提供2-苯基-1 H-吡咯-3-甲酰胺，它没有典型的吲哚样骨架，并且保留了对5-HT 6 R.这种修饰已在5-HT改变了化合物的活性6 R-操作信令从中性拮抗作用途径反向激动。研究确定了化合物27，可作为5-HT 6的反向激动剂在Gs和Cdk5信号通路中的R。化合物27显示出高选择性和代谢稳定性，并且是脑渗透剂。最后，在新的物体识别测试中，有27种逆转了东pol碱所致的记忆力下降，并在大鼠的注意转移中表现出认知功能。根据这些发现，可以考虑将27种化合物作为一种新的认知增强剂进行进一步评估，而2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺可以用作设计5-HT 6 R反向激动剂的模板。
• Efficient microwave-assisted formation of functionalized 2,5-dihydropyrroles using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis
  作者：Daniela Balan、Hans Adolfsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.100

  日期：2004.4

  A rapid method for the formation of functionalized 2,5-dihydropyrroles using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis under microwave irradiation is presented. The diene substrates were efficiently prepared from aza-Baylis-Hillman adducts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Organocatalytic Allylic Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Allylamines for the Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles
  作者：Wangsheng Sun、Xiaozhou Ma、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo2011522

  日期：2011.10.7

  The asymmetric allylic substitution reaction of MBH carbonates with allylamines has been developed, which affords N-allyl-beta-amino-alpha-methylene esters in high yields and enantioselectivities. After a subsequent ring-closure metathesis of the products, a series of optically active 2,5-dihydropyrroles could be obtained smoothly in high yields without any loss of enantioselectivity. Finally, a tentative mechanism for rationalization of the reaction has been proposed.