Ac-Leu-(D)-Phe-[Glc(OMOM)4-3'(S)-5'(S)(CH2OMOM)HypH]-Val-NMe2 | 1236108-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-(D)-Phe-[Glc(OMOM)4-3'(S)-5'(S)(CH2OMOM)HypH]-Val-NMe2
• 英文别名: (1S,3S,5S,7R,8R,9S,10R)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-N-[(2S)-1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-8,9,10-tris(methoxymethoxy)-3,7-bis(methoxymethoxymethyl)-6-oxa-2-azaspiro[4.5]decane-1-carboxamide
• CAS: 1236108-66-9
• 化学式: C₄₅H₇₅N₅O₁₆
• 分子量: 942.114
• InChiKey: ZDSPOLKHXNTDFU-OUBUFBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-(D)-Phe-[Glc(OMOM)4-3'(S)-5'(S)(CH2OMOM)HypH]-Val-NMe2 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 Ac-Leu-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸模拟物对Gramicidin S中发现的肽片段Ac-Leu-D-Phe-Pro-Val-NMe2的β-转构象的影响。

  摘要：

  合成基于四肽的β-转弯模拟物，该模拟物包含螺环葡萄糖为模板的3-羟基脯氨酸杂种Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH和Glc3'（S）-5'（S）提出了（CH（2）OH）HypH作为脯氨酸模拟物。Ac-Leu-D-Phe- [Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）和Ac-Leu-D-Phe的基于NMR的构象分析-[Glc3'（S）-5'（S）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）证明存在β-转弯构象。通过改变Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH的5'-位置的立体化学观察到不同的转弯结构。葡萄糖保护的四肽Ac-Leu-D-Phe- [Glc（MOM）（4）3'（S）-5'（R）（CH（2）OMOM）HypH] -Val-的主要脯氨酰胺顺式异构体NMe（2）11和不受葡萄糖保护的Ac-Leu-D-Phe-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.037
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以29 mg的产率得到Ac-Leu-(D)-Phe-[Glc(OMOM)4-3'(S)-5'(S)(CH2OMOM)HypH]-Val-NMe2
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸模拟物对Gramicidin S中发现的肽片段Ac-Leu-D-Phe-Pro-Val-NMe2的β-转构象的影响。

  摘要：

  合成基于四肽的β-转弯模拟物，该模拟物包含螺环葡萄糖为模板的3-羟基脯氨酸杂种Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH和Glc3'（S）-5'（S）提出了（CH（2）OH）HypH作为脯氨酸模拟物。Ac-Leu-D-Phe- [Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）和Ac-Leu-D-Phe的基于NMR的构象分析-[Glc3'（S）-5'（S）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）证明存在β-转弯构象。通过改变Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH的5'-位置的立体化学观察到不同的转弯结构。葡萄糖保护的四肽Ac-Leu-D-Phe- [Glc（MOM）（4）3'（S）-5'（R）（CH（2）OMOM）HypH] -Val-的主要脯氨酰胺顺式异构体NMe（2）11和不受葡萄糖保护的Ac-Leu-D-Phe-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.037

文献信息

• Influence of glucose-templated proline mimetics on the β-turn conformation of the peptide fragment Ac-Leu-d-Phe-Pro-Val-NMe2 found in Gramicidin S
  作者：Kaidong Zhang、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.037

  日期：2010.6

  tetrapeptide-based beta-turn mimetics containing spirocyclic glucose-templated 3-hydroxyproline hybrids Glc3'(S)-5'(R)(CH(2)OH)HypH and Glc3'(S)-5'(S)(CH(2)OH)HypH as proline mimetics is presented. NMR-based conformational analysis of Ac-Leu-D-Phe-[Glc3'(S)-5'(R)(CH(2)OH)HypH]-Val-NMe(2) and Ac-Leu-D-Phe-[Glc3'(S)-5'(S)(CH(2)OH)HypH]-Val-NMe(2) demonstrates the presence of beta-turn conformations. Different turn

  合成基于四肽的β-转弯模拟物，该模拟物包含螺环葡萄糖为模板的3-羟基脯氨酸杂种Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH和Glc3'（S）-5'（S）提出了（CH（2）OH）HypH作为脯氨酸模拟物。Ac-Leu-D-Phe- [Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）和Ac-Leu-D-Phe的基于NMR的构象分析-[Glc3'（S）-5'（S）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）证明存在β-转弯构象。通过改变Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH的5'-位置的立体化学观察到不同的转弯结构。葡萄糖保护的四肽Ac-Leu-D-Phe- [Glc（MOM）（4）3'（S）-5'（R）（CH（2）OMOM）HypH] -Val-的主要脯氨酰胺顺式异构体NMe（2）11和不受葡萄糖保护的Ac-Leu-D-Phe-