methyl 2-[1-(2,5-dioxo-1-phenyl-3-prop-2-yn-1-ylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate | 1262326-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-[1-(2,5-dioxo-1-phenyl-3-prop-2-yn-1-ylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
• CAS: 1262326-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: YJEUHRHFJWZHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(2,5-dioxo-1-phenyl-3-prop-2-yn-1-ylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 1-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methyl]-7-[(ethoxycarbonyl)amino]-6-[2-(methoxycarbonyl)hydrazino]-6,8-dimethyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,3,7-triazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从有针对性的氮杂-迈克尔加成分子到连接的氮杂杂环支架

  摘要：

  已经开发出一种简单的方法，用于合成螺合到吡咯啉环上的，间隔开的，苯基连接的双（硫代乙内酰脲）衍生物和（硫代）乙内酰脲。本文介绍的所有合成策略均依赖于最初的氮杂-迈克尔加成反应，然后是在3-CR中进行的涉及DD，伯胺和异（硫代）氰酸酯的酰化/区域选择性闭环步骤，从而提供1,3,5-三取代（硫代）乙内酰脲。在顺序3-CR中选择合适的无环试剂，然后进行1,4-亲核加成/分子内闭环和1,3-偶极环加成，可以实现多种CN和CC结构，从而实现几种药效团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.038
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 炔丙胺 、 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2-[1-(2,5-dioxo-1-phenyl-3-prop-2-yn-1-ylimidazolidin-4-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从有针对性的氮杂-迈克尔加成分子到连接的氮杂杂环支架

  摘要：

  已经开发出一种简单的方法，用于合成螺合到吡咯啉环上的，间隔开的，苯基连接的双（硫代乙内酰脲）衍生物和（硫代）乙内酰脲。本文介绍的所有合成策略均依赖于最初的氮杂-迈克尔加成反应，然后是在3-CR中进行的涉及DD，伯胺和异（硫代）氰酸酯的酰化/区域选择性闭环步骤，从而提供1,3,5-三取代（硫代）乙内酰脲。在顺序3-CR中选择合适的无环试剂，然后进行1,4-亲核加成/分子内闭环和1,3-偶极环加成，可以实现多种CN和CC结构，从而实现几种药效团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.038

文献信息

• 1,3,5-Trisubstituted and 5-Acyl-1,3-Disubstituted Hydantoin Derivatives via Novel Sequential Three-Component Reaction
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Simona Nicolini、Francesca Romana Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/ol102664n

  日期：2011.2.4

  Intramolecular ring closure of the asymmetric urea derivatives so formed allows for a selectively substituted hydantoin ring to be obtained. The hydrazone side chain introduced by the conjugated heterodiene system at the 5-position of the heterocycle represents a valuable functionality for accessing novel 5-acyl derivatives difficult to obtain by other methods.

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）作为迈克尔受体与伯胺反应，得到与异氰酸酯原位偶联的α-氨基hydr衍生物。如此形成的不对称脲衍生物的分子内闭环使得能够获得选择性取代的乙内酰脲环。由共轭杂二烯体系在杂环的5-位引入的side侧链代表了一种有价值的官能团，可用于获得难以通过其他方法获得的新型5-酰基衍生物。