acetoxymethyl 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate | 50269-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: acetoxymethyl 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: acetyloxymethyl (6R)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 50269-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₉S₂
• 分子量: 498.535
• InChiKey: UFAGSYZFFHLDHL-FIWHBWSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetate benzene 、 acetoxymethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 、 次氯酸叔丁酯 在 sodium chloride 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 acetoxymethyl 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for etherifying .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  提供了6-烷氧基化-6-酰胺基青霉烷酸和7-烷氧基化-7-酰胺基头孢菌素酸及其酯类，通过在无水条件下在-90℃至-15℃下将6-酰胺基青霉烷酸酯或7-酰胺基头孢菌素酯与较低烷基醇的碱金属盐在过量相应醇的存在下反应，以原位产生抗生素的阴离子形式，经过与正卤素化合物（例如t-叔丁基次氯酸盐）卤化，得到本发明的化合物。本发明的化合物，例如6-甲氧基-6-苯氧乙酰胺基青霉烷酸和7-甲氧基-7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]头孢菌素酸，是有用的抗生素。

  公开号：

  US03994885A1

文献信息

• Substituted .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04044000A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  6-Alkoxylated-6-acylamidopenicillanic acids and 7-alkoxylated-7-acylamidocephalosporin acids and esters thereof, are provided by reacting a 6-acylamidopenicillanic acid ester or a 7-acylamidocephalosporin ester under anhydrous conditions at -90.degree. C. to -15.degree. C. with an alkali metal salt of a lower alkyl alcohol in the presence of an excess of the corresponding alcohol to produce, in situ, the anionic form of the antibiotic which on halogenation with a positive halogen compound, e.g. t-butyl hypochlorite, yields the compound of the invention. Compounds of the invention, e.g. 6-methoxy-6-phenoxy-acetamidopenicillanic acid and 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]cephalosporanic acid are useful antibiotics.

  本发明提供了6-烷氧基化-6-酰胺基青霉烷酸和7-烷氧基化-7-酰胺基头孢菌素酸及其酯类。方法是在无水条件下，将6-酰胺基青霉烷酸酯或7-酰胺基头孢菌素酸酯与低级烷基醇的碱金属盐在过量相应醇的存在下，在-90℃至-15℃反应，产生抗生素的阴离子形式，然后用正卤素化合物（例如叔丁基次氯酸酯）卤化，得到本发明的化合物。本发明的化合物，例如6-甲氧基-6-苯氧基乙酰胺基青霉烷酸和7-甲氧基-7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]头孢菌素酸是有用的抗生素。
• US3994885A
  申请人：——

  公开号：US3994885A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4044000A
  申请人：——

  公开号：US4044000A

  公开（公告）日：1977-08-23