2,2,2-trichloro-N-[(2S)-3-methyl-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]acetamide | 1239889-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[(2S)-3-methyl-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1239889-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NOS
• 分子量: 340.701
• InChiKey: OQIARJPQMHSRKD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₈Cl₃NO₄S 、 苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以81%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[(2S)-3-methyl-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇合成新型氟模块化手性配体衍生物及其在对映选择性碳-碳键形成烷基化反应中的应用

  摘要：

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.015

文献信息

• Synthesis of new fluorous modular chiral ligand derivatives from amino alcohols and application in enantioselective carbon–carbon bond-forming alkylation reactions
  作者：Jasquer A. Sehnem、Priscila Milani、Vanessa Nascimento、Leandro H. Andrade、Luciano Dorneles、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.015

  日期：2010.4

  N-Trifluoracyl β-chalcogeno amides and N-perfluoracyl β-thio amide ligands were prepared by a simple and efficient reaction sequence. These new ligands were evaluated in palladium-catalyzed alkylation of rac-(E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate in the presence of dimethyl malonate and an enantioselectivity of up to 99% was obtained. After catalysis, the fluorous ligand can be easily recovered by liquid–liquid

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。