N,N-dimethyl-3-nitroaniline N-oxide | 109384-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-nitroaniline N-oxide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-3-nitro-anilin-N-oxid；N,N-dimethyl-3-nitrobenzeneamine oxide
• CAS: 109384-41-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: GYFASKHUHBNBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-nitroaniline N-oxide 生成 N-methyl-N-(3-nitrophenoxy)methanamine
  参考文献：
  名称：

  KHUTHIER, A. -H.;AL-KAZZAZ, A. -K. S.;AL-RAWI, J. M. A.;AL-IRAQI, M. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3634-3638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-硝基苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dimethyl-3-nitroaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下使用苯基硼酸对叔胺N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.051

文献信息

• Mild Selective Deoxygenation of Amine Oxides by Tin-Tin Bonded Derivatives
  作者：Bernard Jousseaume、Evelyne Chanson

  DOI：10.1055/s-1987-27842

  日期：——

  A new method of deoxygenation of amine oxides with tin reagents is proposed. It utilizes the reductive properties of the tin-tin bond in hexabutyldistannane or 1,2-dichlorotetrabutyldistannane. Oxides of tertiary amines are reduced into amines by hexabutyldistannane in high yields, whereas pyridine N-oxides react cleanly with 1,2-dichlorotetrabutyldistannane to give the corresponding pyridines. These reactions occur under mild conditions and are very selective.

  提出了一种使用锡试剂对胺氧化物进行脱氧的方法。该方法利用了六丁基二锡或1,2-二氯四丁基二锡中锡-锡键的还原特性。三乙胺氧化物在六丁基二锡的作用下高效还原为胺，而吡啶N-氧化物与1,2-二氯四丁基二锡反应生成相应的吡啶。这些反应在温和条件下进行，且具有很高的选择性。
• Jones; Hartshorn, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1851
  作者：Jones、Hartshorn

  DOI：——

  日期：——
• JOUSSEAUME B.; CHANSON E., SYNTHESIS,(1987) N 1, 55-56
  作者：JOUSSEAUME B.、 CHANSON E.

  DOI：——

  日期：——