N-allyl-2-phenyl-4-penteneselenoamide | 181513-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-phenyl-4-penteneselenoamide
• CAS: 181513-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NSe
• 分子量: 278.256
• InChiKey: CXRHDQRFLYJWDE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-phenyl-4-penteneselenoamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 Allyl-(2-phenyl-pent-4-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient one-pot synthesis of α,α-disubstituted selenoamides and their first reduction to amines

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted selenoamides are synthesized from terminal acetylenes, selenium, amines and allylic bromides in good to high yields; their reduction with LiAlH4 affords alkenylamines quantitatively.

  DOI：

  10.1039/cc9960001809
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苯乙炔 、 丙烯胺 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以49%的产率得到N-allyl-2-phenyl-4-penteneselenoamide
  参考文献：
  名称：

  4-戊烯硒酰胺的高效合成方法：末端乙炔、硒、胺和烯丙基溴的四组分偶联反应

  摘要：

  由末端乙炔、丁基锂和硒生成的烷基烯醇酸锂与胺和烯丙基溴在 67°C 下在 THF 中顺利进行反应，以中等至高产率得到 4-戊烯硒酰胺。该反应可以通过带有烯丙基基团的硒烯中间体进行，然后是胺的攻击以得到产物。脂肪族和芳香族乙炔、甲硅烷基乙炔和烯炔用作末端乙炔。一摩尔量的仲胺是有效的，而过量的伯胺是必要的。与 2-丁烯基溴的反应表现出高区域选择性，尽管它们产生立体异构混合物。炔丙醇的甲硅烷基醚反应生成α,β-不饱和硒酰胺作为产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1193