5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate | 1638116-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate
• 英文别名: 6-(3,4,5-trifluorobenzoyloxy)-6H-pyran-3-one
• CAS: 1638116-03-6
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₄
• 分子量: 272.18
• InChiKey: XMNWECVGIBGQOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 氢气 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,6-dimethylbenzamide 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯离子和丁二烯向环庚烷的对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成。

  摘要：

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，

  DOI：

  10.1002/chem.202001369
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 3,4,5-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯离子和丁二烯向环庚烷的对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成。

  摘要：

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，

  DOI：

  10.1002/chem.202001369

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 8-Oxabicyclooctanes by Intermolecular [5+2] Pyrylium Cycloadditions
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201402834

  日期：2014.6.2

  for this effect is analyzed using experimental and computational evidence. The resultant 8‐oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives possess a scaffold common in natural products and medicinally active compounds and are also versatile chiral building blocks for further manipulations. Several stereoselective complexity‐generating transformations of the 8‐oxabicyclooctane products are presented.

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。