3β-difluoromethyl-3α-hydroxy-19-nor-pregnan-20-one | 1430064-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-difluoromethyl-3α-hydroxy-19-nor-pregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1430064-23-5
• 化学式: C₂₁H₃₂F₂O₂
• 分子量: 354.481
• InChiKey: WDDBWEGKHWGKKZ-YUPDXIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-difluoromethyl-3α-hydroxy-19-nor-pregnan-20-one 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。

  公开号：

  WO2015180679A1
• 作为产物：
  描述：

  雌甾-3,17-二酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3β-difluoromethyl-3α-hydroxy-19-nor-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 19-NOR-PRÉGNANE 3,3-DISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  根据公式（I）和（III），提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物：其中R1、R2、R3、R3'、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。

  公开号：

  WO2013056181A1

文献信息

• 3,3 disubstituted 19-nor pregnane compounds, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10435431B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I) and (III): where R1, R2, R3, R3′, R4, R6a, R6a, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, insomnia, anxiety, depression, traumatic brain injury (TBI), stress, and epilepsy.

  本文提供的是符合式（I）和式（III）的 3,3-二取代 19-去甲甾体化合物： 其中R1、R2、R3、R3′、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。
• 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10822370B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  本文提供的是符合式（I）的 3,3-二取代 19-去甲类固醇化合物及其药物组合物。 此类化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病，例如，治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、脑外伤、血管疾病、药物滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫状态。
• 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2766380B1

  公开（公告）日：2019-04-24
• 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190112331A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.