1,2-bis(2-methyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene | 1186228-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(2-methyl-6-iodobenz[a]thiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
• CAS: 1186228-84-1
• 化学式: C₂₃H₁₂F₆I₂O₄S₂
• 分子量: 784.277
• InChiKey: CNEINUJUAVXJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-[p-(aminomethyl)phenyl]-3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(6-iodo-2-methyl-1-oxo-1-thia-3-indenoyl)-1-cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-thia-1,1-indenedione
  参考文献：
  名称：

  水溶性，热稳定，光调制的色彩转换量子点

  摘要：

  光开关探针在荧光显微镜中具有很大的用途，基于其可修改的发射强度和光谱，可以进行许多确定，包括超分辨率的分子定位。我们用二杂芳基乙烯光铬（PCf）涂覆了发蓝光（425 nm）的量子点（QD），其封闭形式的异构体在440和520-530 nm处具有最大吸收和发射，因此可作为Förster共振能量转移（FRET）中QD供体的荧光受体。从非吸收性，非荧光开放状态到荧光封闭状态的转变是通过在近紫外线下进行辐照并由可见光逆转而实现的。PCf与稳定包覆QD的两亲聚合物偶联，从而产生水溶性的颜色转换QD（csQD），可见光照射后发出蓝色，而紫外线照射后发出绿色。因此，csQD在两个可观察状态之间进行光调节，而没有先前构建体的“关闭”状态。QD和PCf的发射率的最终变化高达180％，并且csQD可以经历多个光循环，并且疲劳程度最小。

  DOI：

  10.1002/chem.201604688
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二[2-甲基苯并[B]噻吩-3-基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯 在 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 生成 1,2-bis(2-methyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光可切换的荧光二杂芳烃：取代基对光致变色和溶剂变色性质的影响†

  摘要：

  由于具有高的量子产率和抗疲劳的光开关特性，可光开关的荧光二杂环芳烃是有希望的候选物，可用于超分辨率分子定位荧光显微镜。我们已经研究了不同取代基对六杂芳基砜的六种砜衍生物的光物理性质的影响，这些衍生物以两种热稳定的光致变色态之一（闭合形式）显示荧光。给电子的取代基将吸收和发射光谱移向红色，而基本上不影响荧光量子产率。此外，乙氧基溴，一种非常给电子的取代基，可以使封闭异构体的激发态稳定到几乎完全抑制其环还原的程度。多参数Hammett相关性表明了发射最大值与给电子特性之间的关系，为将来的光致变色分子的设计提供了有用的工具。随着溶剂极性的增加，大多数合成的化合物表现出小的红移和较短的荧光寿命。但是，乙氧基溴取代的荧光光致变色剂具有很强的溶剂变色性，因此是独特的，它构成了一种可光活化的（光致变色），荧光性和高度溶剂化性的小有机化合物。加泰罗尼亚形式主义将溶剂双极性确定为溶剂致变色的主要基础，反映了

  DOI：

  10.1039/c3pp50374g

文献信息

• Fluorescent Photoswitchable Diarylethenes for Biolabeling and Single-Molecule Localization Microscopies with Optical Superresolution
  作者：Benoît Roubinet、Michael Weber、Heydar Shojaei、Mark Bates、Mariano L. Bossi、Vladimir N. Belov、Masahiro Irie、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/jacs.7b00274

  日期：2017.5.17

  (DAEs), applicable as biomarkers for optical nanoscopy, is reported. Reversibly photoswitchable 1,2-bis(2-alkyl-6-phenyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentenes possessing a fluorescent “closed” form were decorated with one or two methoxy group(s) attached to the para-position(s) of phenyl ring(s) and two, four, or eight carboxylic acid groups. Antibody conjugates of these DAEs feature

  报告了水溶性双芳烃（DAE）的模块化组件，可用作光学纳米显微镜的生物标记。具有荧光“封闭”形式的可逆光开关的1,2-双（2-烷基-6-苯基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯装饰有一个或两个连接的甲氧基到段苯环的一个或多个位置和两个，四个或八个羧酸基。这些DAE的抗体偶联物具有低聚集，在水性缓冲液中有效进行光转换，细胞结构的特异性染色以及光物理特性（高发射效率和低环还原量子产率）的特性，从而使其可用于超分辨率显微镜。呈现了微管蛋白，波形蛋白和核孔复合物的图像。超分辨率图像也可以通过仅使用488 nm的光来获取，而无需使用UV光进行额外的光激活。这些DAE具有可逆的光开关功能，而无需在成像介质中添加任何添加剂，并开辟了通往具有光学超分辨率的生物成像荧光染料模块化设计的新途径。