(R)-1-[4-(2-Azido-ethyl)-4-ethyl-piperidin-1-yl]-2-((R)-3,3-difluoro-cyclopentyl)-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone | 663172-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[4-(2-Azido-ethyl)-4-ethyl-piperidin-1-yl]-2-((R)-3,3-difluoro-cyclopentyl)-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone
• CAS: 663172-72-3
• 化学式: C₂₂H₃₀F₂N₄O₂
• 分子量: 420.503
• InChiKey: LMLJKEFMRVCLMM-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[4-(2-Azido-ethyl)-4-ethyl-piperidin-1-yl]-2-((R)-3,3-difluoro-cyclopentyl)-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-[4-(2-Amino-ethyl)-4-ethyl-piperidin-1-yl]-2-((R)-3,3-difluoro-cyclopentyl)-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有（2R）-2-[（（1R）-3,3-二氟环戊基] -2-羟基苯基乙酰胺结构的毒蕈碱M（3）受体拮抗剂。第2部分。

  摘要：

  进行了我们原始毒蕈碱型M（3）受体拮抗剂1的胺部分的优化，以鉴定出优于1的M（3）受体拮抗剂。对氮原子上带有疏水取代基的各种二胺部分的化合物进行了筛选。 M（3）受体的结合亲和力和M（3）超过M（1）和M（2）受体的选择性。该过程导致了4-氨基哌啶酰胺（2l），其K（i）值为5.1 nM，M（3）受体的选择性比M（2）受体大46倍。通过插入间隔基或将烷基引入胺部分进一步2l衍生化，从而鉴定出K（i）值为3的4-（氨基乙基）哌啶酰胺2l-b。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00350-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-[4-(2-Azido-ethyl)-4-ethyl-piperidin-1-yl]-2-((R)-3,3-difluoro-cyclopentyl)-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有（2R）-2-[（（1R）-3,3-二氟环戊基] -2-羟基苯基乙酰胺结构的毒蕈碱M（3）受体拮抗剂。第2部分。

  摘要：

  进行了我们原始毒蕈碱型M（3）受体拮抗剂1的胺部分的优化，以鉴定出优于1的M（3）受体拮抗剂。对氮原子上带有疏水取代基的各种二胺部分的化合物进行了筛选。 M（3）受体的结合亲和力和M（3）超过M（1）和M（2）受体的选择性。该过程导致了4-氨基哌啶酰胺（2l），其K（i）值为5.1 nM，M（3）受体的选择性比M（2）受体大46倍。通过插入间隔基或将烷基引入胺部分进一步2l衍生化，从而鉴定出K（i）值为3的4-（氨基乙基）哌啶酰胺2l-b。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00350-0