(2R,4R,6R)-4-(carbomethoxymethyl)-6-[2-(t-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxane | 714966-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,6R)-4-(carbomethoxymethyl)-6-[2-(t-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 714966-48-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: CYQWSRANYDVAQA-VOKYQHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-4-(carbomethoxymethyl)-6-[2-(t-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.01h， 生成 des-acetyl-cochleamycin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,4R,6R)-4-(carbomethoxymethyl)-6-[2-(t-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x