2,2-Dimethyl-5-[(1S,6R,7S)-7-(2-oxo-propyl)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-[1,3]dioxane-4,6-dione | 120802-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-[(1S,6R,7S)-7-(2-oxo-propyl)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-[1,3]dioxane-4,6-dione
• CAS: 120802-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: OPBATWBCWVVMOP-CULMDFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,2-Dimethyl-5-[(1S,6R,7S)-7-(2-oxo-propyl)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-[1,3]dioxane-4,6-dione 生成 (1α,6α,7β)-7-(2-Oxopropyl)bicyclo<4.1.0>heptan-7-acetic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Connection of a C₂- and a Linear C_n-Unit to a Cyclopropane by a Formal Twofold Nucleophilic Substitution

  摘要：

  双环[4.1.0]庚烷-7-酮 O,N-乙缩醛（如 7-甲氧基-7-吗啉基双环[4.1.0]庚烷）可以通过形式上的两重亲核取代反应轻松转化为 7-取代的 7-（2-氧代烷基）双环[4.1.0]庚烷。在第一步反应中，O,N-缩醛的甲氧基通过与梅尔德鲁姆酸反应被 2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二氧杂环戊烷-5-基取代；在第二步反应中，吗啉基通过与 2-烷酮或烯胺反应被 2-氧代烷基取代。最后得到 2,2-二甲基-4,6-二氧代-5-[7-（2-氧代烷基）双环 [4.1.0]庚-7-基]-1,3-二氧杂环戊烷可以选择性地还原成相应的 2-羟烷基衍生物，这些衍生物很容易在梅氏酸分子降解后形成内酯，或者在吗啉存在下进行热降解，得到 7-（2-氧代烷基）双环[4.1.0]庚烷-7-乙酸吗啉化物。因此，从 O,N-缩醛开始，一个 C2-单元和一个线性或环状 Cn-单元可以立体定向地引入到双环[4.1.0]庚烷体系的第 7 位。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27730
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(exo-7-morpholinio-cis-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olat 、 丙酮 反应 6.0h， 以4%的产率得到(1α,6α,7β)-7-(2-Oxopropyl)bicyclo<4.1.0>heptan-7-acetic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Connection of a C₂- and a Linear C_n-Unit to a Cyclopropane by a Formal Twofold Nucleophilic Substitution

  摘要：

  双环[4.1.0]庚烷-7-酮 O,N-乙缩醛（如 7-甲氧基-7-吗啉基双环[4.1.0]庚烷）可以通过形式上的两重亲核取代反应轻松转化为 7-取代的 7-（2-氧代烷基）双环[4.1.0]庚烷。在第一步反应中，O,N-缩醛的甲氧基通过与梅尔德鲁姆酸反应被 2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二氧杂环戊烷-5-基取代；在第二步反应中，吗啉基通过与 2-烷酮或烯胺反应被 2-氧代烷基取代。最后得到 2,2-二甲基-4,6-二氧代-5-[7-（2-氧代烷基）双环 [4.1.0]庚-7-基]-1,3-二氧杂环戊烷可以选择性地还原成相应的 2-羟烷基衍生物，这些衍生物很容易在梅氏酸分子降解后形成内酯，或者在吗啉存在下进行热降解，得到 7-（2-氧代烷基）双环[4.1.0]庚烷-7-乙酸吗啉化物。因此，从 O,N-缩醛开始，一个 C2-单元和一个线性或环状 Cn-单元可以立体定向地引入到双环[4.1.0]庚烷体系的第 7 位。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27730