ethyl 2-((5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)diazenyl)-3-oxobutanoate | 1372870-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)diazenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1372870-20-6
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₃S
• 分子量: 480.715
• InChiKey: SDJNZEOLUVCJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)diazenyl)-3-oxobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(5-heptadecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylazo)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的脂肪酸第十二部分：由吡唑，异恶唑，嘧啶和三嗪合成表面活性剂，并结合具有染色和抗菌活性的1,3,4-噻二唑部分

  摘要：

  标题化合物由2-氨基-5-十七烷基[1,3,4]噻二唑（1）制备。将（1）重氮化生成（2），再与活性亚甲基化合物偶合，得到偶氮⇌肼衍生物（3A，3B）a - d。已发现向这些互变异构体中添加不同的亲核试剂具有区域特异性。因此，亲核氮水合肼：如，盐酸羟胺和硫脲经由偶氮互变异构体混合（反应3A）分别以得到吡唑，异恶唑并嘧啶（5 - 7），同时通过肼基互变异构体（3B）使碳亲核试剂作为苯基异氰酸酯发生反应，并生成三嗪衍生物（4）。此外，将重氮氯化物（2）与碱性2-萘酚偶合，生成2-（5-十七烷基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1,2-二氢-3-氧杂1- 2-二氮杂-环戊四[a]萘（8）。合成的有色化合物（的紫外-可见光谱2 - 8）显示出λ最大在374-398纳米，而体外筛选这些化合物对抗微生物（包括结构-活性关系研究SAR）显示高抗菌和中等抗真菌活性。化合物的丙氧基化1，3，5，6，7和8与

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1301-4
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-((5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)diazenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的脂肪酸第十二部分：由吡唑，异恶唑，嘧啶和三嗪合成表面活性剂，并结合具有染色和抗菌活性的1,3,4-噻二唑部分

  摘要：

  标题化合物由2-氨基-5-十七烷基[1,3,4]噻二唑（1）制备。将（1）重氮化生成（2），再与活性亚甲基化合物偶合，得到偶氮⇌肼衍生物（3A，3B）a - d。已发现向这些互变异构体中添加不同的亲核试剂具有区域特异性。因此，亲核氮水合肼：如，盐酸羟胺和硫脲经由偶氮互变异构体混合（反应3A）分别以得到吡唑，异恶唑并嘧啶（5 - 7），同时通过肼基互变异构体（3B）使碳亲核试剂作为苯基异氰酸酯发生反应，并生成三嗪衍生物（4）。此外，将重氮氯化物（2）与碱性2-萘酚偶合，生成2-（5-十七烷基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1,2-二氢-3-氧杂1- 2-二氮杂-环戊四[a]萘（8）。合成的有色化合物（的紫外-可见光谱2 - 8）显示出λ最大在374-398纳米，而体外筛选这些化合物对抗微生物（包括结构-活性关系研究SAR）显示高抗菌和中等抗真菌活性。化合物的丙氧基化1，3，5，6，7和8与

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1301-4