(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxolane-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1231977-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxolane-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1231977-37-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: GVIAXTMURIOYLA-MEGFKASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxolane-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两步顺序的Michael-Evans aldol环化策略合成光学纯的2,3,4-三取代的四氢呋喃：（+）-magnolone的全合成

  摘要：

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.111

文献信息

• Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans via a two-step sequential Michael-Evans aldol cyclization strategy: total synthesis of (+)-magnolone
  作者：Ganesh Pandey、Srikanth Luckorse、Asha Budakoti、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans is described employing a two-step Michael-Evans aldol cyclization strategy. The approach is successfully applied for the total synthesis of furano lignan natural product (+)-magnolone.

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。