diethyl (2E)-2-[5-(2,4-dichlorophenyl)oxolan-2-ylidene]butanedioate | 1207371-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2E)-2-[5-(2,4-dichlorophenyl)oxolan-2-ylidene]butanedioate
• CAS: 1207371-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₂O₅
• 分子量: 387.26
• InChiKey: HWFTZLCANYZDHU-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(prop-1-en-ylidene)succinate 、 2,4-二氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以71%的产率得到diethyl (2E)-2-[5-(2,4-dichlorophenyl)oxolan-2-ylidene]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的芳香醛与α-取代的脲酸酯的立体选择性还原环丙烷化。

  摘要：

  描述了一种新的膦介导的α-取代的脲基酸酯2和醛1之间的还原性环丙烷化反应。它代表了基于烯丙基的环的一个新成员，它提供了从简单易得的起始原料中轻松高效地获得高度官能化的环丙烷3的方法。它还揭示了烯丙酸酯与醛的前所未有的反应模式。

  DOI：

  10.1021/ol902747c

文献信息

• Phosphine-Mediated Stereoselective Reductive Cyclopropanation of α-Substituted Allenoates with Aromatic Aldehydes
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、Renqin Ma、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol902747c

  日期：2010.2.5

  cyclopropanation between α-substituted allenoates 2 and aldehydes 1 is described. It represents a new member of the allene-based annulations, which provides facile and efficient access to highly functionalized cyclopropanes 3 from simple and readily available starting materials. It also unveils an unprecedented reactivity pattern of allenoates with aldehydes.

  描述了一种新的膦介导的α-取代的脲基酸酯2和醛1之间的还原性环丙烷化反应。它代表了基于烯丙基的环的一个新成员，它提供了从简单易得的起始原料中轻松高效地获得高度官能化的环丙烷3的方法。它还揭示了烯丙酸酯与醛的前所未有的反应模式。