N2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine | 1053232-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine
• 英文别名: N^α-(Fmoc-2-aminoethyl)-N^ω-Boc-D-lysine
• CAS: 1053232-53-3
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₆
• 分子量: 511.618
• InChiKey: KFSTUFCFIMLLSU-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  125.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C(2) 修饰肽核酸的最小保护亚单体策略

  摘要：

  提出了一种新的 C(2) 修饰肽核酸 (PNA) 合成方法，采用具有最低限度保护的构建模块的亚单体策略，从而减少了所需的合成步骤。根据手性 GC 测量推断，N(3)-未保护的、基于d -Lys- 和d -Arg 的主链用于获得具有高光学纯度的带正电荷的 PNA。使用这种方法生产了针对KRAS基因G12D 点突变的“手性盒”PNA ，与未修饰的 PNA 相比，突变型 DNA 链与野生型 DNA 链的序列选择性有所提高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04116
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine
  参考文献：
  名称：

  Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases

  摘要：

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.033

文献信息

• A Fmoc-based submonomeric strategy for the solid phase synthesis of optically pure chiral PNAs
  作者：Tullia Tedeschi、Stefano Sforza、Francesca Maffei、Roberto Corradini、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.114

  日期：2008.8

  A new submonomeric approach for the Fmoc solid phase synthesis of chiral PNAs is reported here. The design and synthesis of a new D-lysine-based Fmoc submonomer obtained by replacing the nucleobase residue with an Alloc group, compatible with Fmoc chemistry, is described starting from D-lysine and Fmoc-aminoacetaldehyde. The desired submonomer was obtained in high yield with no racemization. The conditions for synthesizing a chiral PNA dimer on solid support by a submonomeric approach have been optimized, allowing to obtain the desired PNA with a very high optical purity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.