(9S)-4-deoxyannoreticuin | 1078127-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S)-4-deoxyannoreticuin
• 英文别名: (9S)-4-deoxyannoreticulin；(2S)-4-[(7S,13R)-7,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1078127-93-1
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆
• 分子量: 580.89
• InChiKey: JHKNWORCLXKZFL-KTJZJERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(9S)-4-deoxyannoreticuin
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃的 C-9 差向异构体的合成和抗肿瘤活性 含有 acetogenin 4-deoxy annoreticuin。

  摘要：

  基于 THF 和丁烯内酯烯烃前体的交叉复分解，开发了一种高度收敛的含有 acetogenins 的单四氢呋喃 (THF) 合成。这种方法被应用于 4-脱氧降糖素的 C-9 醇的差向异构体，试图在天然存在的材料中指定这个位置的构型。不幸的是，由于所有三种化合物的物理数据非常接近，因此无法用天然产物鉴定一种或另一种差向异构结构。两种 C-9 差向异构类似物在低微摩尔范围内对两种人类肿瘤细胞系 PC-3（前列腺）和 Jurkat（T 细胞白血病）显示出相似的细胞毒性。这一结果与之前对密切相关的 THF 醋酸素的研究形成对比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.030