bis(2-methoxyphenyl)silane | 867013-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-methoxyphenyl)silane
• 英文别名: [(o-Me)Ph]2SiH2；Bis(2-methoxyphenyl)silane
• CAS: 867013-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Si
• 分子量: 244.365
• InChiKey: RZVPEQJVNHOOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methoxyphenyl)silane 在 顺-环辛烯 、 (PCP)RuH(NBD) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3,3’-dioxa-1,1’-spirobi(1-silaindane)
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 C(sp3)-H 键的双脱氢硅烷化：获得各种以硅为中心的螺环

  摘要：

  我们在此报告了一种钳状 Ru 催化的初级 C(sp 3 )-H 键的双分子内脱氢硅烷化。该反应具有高效、可扩展性和良好的官能团耐受性，可以轻松且原子经济地获得结构多样的以硅为中心的螺环，包括前所未有的氧杂-螺杂茚和氮杂-螺杂茚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02821
• 作为产物：
  描述：

  Diethoxy-bis(2-methoxyphenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(2-methoxyphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  取代二芳基硅烷的高效合成

  摘要：

  提出了取代二芳基硅烷的高效合成。在-78℃下，在乙醚中用叔丁基锂处理取代的芳基溴化物，然后在相同温度下将其添加到二氯二乙氧基硅烷中，导致定量形成二芳基二乙氧基硅烷。氯原子的选择性取代可在空气中进行水后处理。随后，通过与氢化铝锂在乙醚中搅拌，将二芳基二乙氧基硅烷还原为相应的二芳基硅烷。产物通过球间蒸馏进行纯化。该方法不会产生任何单取代或三取代的产物，并且避免了处理气态和易爆的二氯硅烷，与以前报道的程序相比，这是一个明显的优势。 芳基化-氢化硅烷化-锂化-还原-硅

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218696

文献信息

• Hydrosilylation with Biscarbene Rh(I) Complexes: Experimental Evidence for a Silylene-Based Mechanism
  作者：Peter Gigler、Bettina Bechlars、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1021/ja110017c

  日期：2011.2.9

  of the hydrosilylation of 4-F-acetophenone by N-heterocyclic biscarbene rhodium(I) complexes was performed, delivering substantial experimental evidence for a recently proposed catalytic cycle and explaining the observed side-product formation. Labeling experiments, silylene trapping reactions, and specific catalytic reactions were employed to substantiate each step of the catalytic cycle and explain

  进行了一项详细研究，研究了 N-杂环双碳烯铑 (I) 配合物对 4-F-苯乙酮的氢化硅烷化机制，为最近提出的催化循环提供了大量实验证据，并解释了观察到的副产物形成。标记实验、亚甲硅烷捕获反应和特定的催化反应被用来证实催化循环的每一步，并解释观察到的不同类型手性催化剂的差异。进一步表明，与二氢硅烷的氢化硅烷化和脱氢偶联反应在机械上是相关的。
• Ruthenium-Catalyzed Dual Dehydrogenative Silylation of C(sp³)–H Bonds: Access to Diverse Silicon-Centered Spirocycles
  作者：Zichen Wang、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02821

  日期：2021.10.1

  We report herein a pincer Ru-catalyzed dual intramolecular dehydrogenative silylation of primary C(sp3)–H bonds. The reaction features high efficiency, scalability, and good functional group tolerance, allowing a facile and atom-economical access to structurally diverse silicon-centered spirocycles, including unprecedented oxa-spirosilabiindanes and aza-spirosilabiindanes.

  我们在此报告了一种钳状 Ru 催化的初级 C(sp 3 )-H 键的双分子内脱氢硅烷化。该反应具有高效、可扩展性和良好的官能团耐受性，可以轻松且原子经济地获得结构多样的以硅为中心的螺环，包括前所未有的氧杂-螺杂茚和氮杂-螺杂茚。
• Efficient Synthesis of Substituted Diarylsilanes
  作者：Wolfgang Herrmann、Fritz Kühn、Peter Gigler

  DOI：10.1055/s-0029-1218696

  日期：2010.5

  diarylsilane by stirring with lithium aluminum hydride in diethyl ether. The product is purified by bulb-to-bulb distillation. This method does not lead to any mono- or tri-substituted products and avoids hand­ling gaseous and explosive dichlorosilane, which is a significant advantage over previously reported procedures. arylation - hydrosilylation - lithiation - reduction - silicon

  提出了取代二芳基硅烷的高效合成。在-78℃下，在乙醚中用叔丁基锂处理取代的芳基溴化物，然后在相同温度下将其添加到二氯二乙氧基硅烷中，导致定量形成二芳基二乙氧基硅烷。氯原子的选择性取代可在空气中进行水后处理。随后，通过与氢化铝锂在乙醚中搅拌，将二芳基二乙氧基硅烷还原为相应的二芳基硅烷。产物通过球间蒸馏进行纯化。该方法不会产生任何单取代或三取代的产物，并且避免了处理气态和易爆的二氯硅烷，与以前报道的程序相比，这是一个明显的优势。 芳基化-氢化硅烷化-锂化-还原-硅