2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid N-methyl-N-(1-phenyl-ethyl)-amide | 1229277-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid N-methyl-N-(1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (2R)-N,2-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1229277-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: WJRDIPXVTNLFEQ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[methyl-(1-phenylethyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid N-methyl-N-(1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺有机催化剂在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的结构反应性关系

  摘要：

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.002

文献信息

• Structure–reactivity relationships of l-proline derived spirolactams and α-methyl prolinamide organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction of aldehydes to nitroolefins
  作者：Fintan Kelleher、Sinead Kelly、John Watts、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.002

  日期：2010.5

  l-Proline derived spirolactams and α-methyl prolinamides act as organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in excellent yields, with good diastereoselectivity and enantioselectivity. Furthermore, low catalyst loadings (5 mol %) and a low aldehyde molar excess (1.5 M equiv) were achieved.

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。