3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole | 949529-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 3,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole；3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole；3,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 949529-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆N
• 分子量: 355.282
• InChiKey: QBXKTGHPIODGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.8-145.3 °C
• 沸点：
  366.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole 、 4’-(tert-butyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1’-biphenyl 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到C₁₀₆H₆₃F₃₀N₅
  参考文献：
  名称：

  吡咯稠合的氮杂克隆烯家族：二烷氧基苯取代对中性和氧化态光学和电子特性的影响

  摘要：

  以相应的六芳基苯的氧化环化脱氢为关键步骤，合成了一个新型的吡咯稠合的氮杂可酮家族，并阐明了四氮杂可酮 3b 和三氮杂可酮 4a 的晶体结构。使用稳态紫外-可见吸收/发射光谱和时间分辨光谱（发射光谱和寿命测量）在室温和 77 K 下研究了中性化合物 1-4 的光物理性质。 荧光和磷光的观察允许我们估计小的 S1-T1 能隙 (ΔES-T) 为 0.35 eV (1a)、0.26 eV (2a) 和 0.36 eV (4a)。与先前报道的六吡咯并六氮杂可酮 1 (HPHAC) 的情况类似，电化学氧化揭示了所有新化合物的多达四个可逆氧化过程。使用 UV-vis-NIR 吸收、ESR 和 NMR 光谱检查化学生成的自由基阳离子和指示剂，检查了一系列氮杂可酮 π 系统的电荷和自旋离域特性。结合理论计算，实验结果清楚地表明，用二烷氧基苯取代吡咯环在电子通信中起着关键作用，其中共振结构显着有助于阳离子电

  DOI：

  10.1021/ja402371f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-3,4-bis(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯稠合的氮杂克隆烯家族：二烷氧基苯取代对中性和氧化态光学和电子特性的影响

  摘要：

  以相应的六芳基苯的氧化环化脱氢为关键步骤，合成了一个新型的吡咯稠合的氮杂可酮家族，并阐明了四氮杂可酮 3b 和三氮杂可酮 4a 的晶体结构。使用稳态紫外-可见吸收/发射光谱和时间分辨光谱（发射光谱和寿命测量）在室温和 77 K 下研究了中性化合物 1-4 的光物理性质。 荧光和磷光的观察允许我们估计小的 S1-T1 能隙 (ΔES-T) 为 0.35 eV (1a)、0.26 eV (2a) 和 0.36 eV (4a)。与先前报道的六吡咯并六氮杂可酮 1 (HPHAC) 的情况类似，电化学氧化揭示了所有新化合物的多达四个可逆氧化过程。使用 UV-vis-NIR 吸收、ESR 和 NMR 光谱检查化学生成的自由基阳离子和指示剂，检查了一系列氮杂可酮 π 系统的电荷和自旋离域特性。结合理论计算，实验结果清楚地表明，用二烷氧基苯取代吡咯环在电子通信中起着关键作用，其中共振结构显着有助于阳离子电

  DOI：

  10.1021/ja402371f

文献信息

• CAN-Mediated Oxidative Cyclodehydrogenation of Hexapyrrolylbenzenes
  作者：Ravi P. Singh、Satish K. Pandey、Vijay Gupta

  DOI：10.1055/s-0040-1707822

  日期：2020.8

  An efficient method for ceric ammonium nitrate mediated synthesis of annularly fused hexapyrrolohexaazacoronene by oxidative cyclodehydrogenation has been reported. The photophysical properties of the representative hexaazacoronene has also been described.

  已经报道了一种通过氧化环化脱氢合成环状稠合六吡咯并六氮杂冠烯的硝酸铈铵介导的有效方法。还描述了代表性六氮杂芴烯的光物理性质。
• Annularly Fused Hexapyrrolohexaazacoronenes: An Extended π System with Multiple Interior Nitrogen Atoms Displays Stable Oxidation States
  作者：Masayoshi Takase、Volker Enkelmann、Daniel Sebastiani、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.200701452

  日期：2007.7.16