9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f]isoindol-1-one | 1265726-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f]isoindol-1-one
• CAS: 1265726-28-0
• 化学式: C₂₈H₂₁BrN₂O₆
• 分子量: 561.389
• InChiKey: DSKFKCVVHSWCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-1-one 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity and Pro-apoptosis of Novel Benzoisoindolin Hydrazones as Anticancer Agents

  摘要：

  通过 1H-NMR、13C-NMR、质谱和高分辨 (HR)-MS 方法合成了一系列作为天然木质素二氢林类似物的苯并异吲哚啉肼酮类化合物，并确定了这些化合物的结构。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）试验，评估了这些化合物对 KB、A549 和 HCT-116 癌细胞株的体外细胞毒性。化合物 4 的生长抑制作用最强。通过 Hoechst33342-碘化丙啶（PI）和吖啶橙（AO）-溴化乙锭（EB）染色检测，可以观察到用化合物 4 处理的 HCT-116 细胞出现了明显的凋亡。Western 印迹分析表明，化合物 4 通过线粒体途径诱导细胞凋亡，同时伴有 Bax 表达的增加和 Bcl-2 表达的减少。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1324

文献信息

• [EN] ARYLNAPHTHALENE COMPOUNDS AS VACUOLAR-ATPASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLNAPHTALÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATPASE VACUOLAIRE ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019182947A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Ebola virus and Marburg virus are filoviruses and are responsible for outbreaks that cause up to 90% fatality, including the recent outbreak in West Africa that has resulted in over 11,000 deaths. The present disclosure generally relates to novel arylnaphthalene compounds as a vacuolar-ATPase inhibitor that are useful for the treatment of various viral infections, including those infections caused by filoviruses. Pharmaceutical composition matters and methods of use are within the scope of this invention.

  埃博拉病毒和马尔堡病毒是丝状病毒，负责引发高达90%的致死率的疫情，包括最近在西非爆发的疫情，导致逾11,000人死亡。本公开涉及作为液泡ATP酶抑制剂的新型芳基萘化合物，可用于治疗各种病毒感染，包括由丝状病毒引起的感染。药物组合物和使用方法属于本发明的范围。